(3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanediol | 288404-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanediol
• 英文别名: (3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanediol
• CAS: 288404-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QGBTXEYZEZFQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanediol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-Phenyl-5-formyl-2-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与α，β-不饱和醛的环加成反应。确定区域化学作用的边际轨道相互作用和次要轨道相互作用

  摘要：

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00356-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 丙烯醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-methanediol
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与α，β-不饱和醛的环加成反应。确定区域化学作用的边际轨道相互作用和次要轨道相互作用

  摘要：

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00356-2

文献信息

• Cycloadditions of Nitrile Oxides to α,β-Unsaturated Aldehydes. Frontier Orbital Interactions and Secondary Orbital Interactions at Work in Determining Regiochemistry
  作者：Lucio Toma、Paolo Quadrelli、Giancarlo Perrini、Remo Gandolfi、Cristiana Di Valentin、Antonino Corsaro、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00356-2

  日期：2000.6

  oxides to crotonaldehyde and cinnamaldehyde has been determined and is dictated by frontier orbital interactions and secondary orbital interactions as well. In cycloadditions to α,β-unsaturated compounds the directive effect of the frontier orbital interactions can be diverted by steric drifts and secondary orbital interactions.

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。