N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide | 326875-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalene-1-carbonyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 326875-33-6
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂
• 分子量: 429.518
• InChiKey: QPNBFIYPPVBVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺的光环加成反应中的分子氧捕集1,8-双自由基中间体; 1,8-环氧乙烷的形成和逐步芳环加成的证据。

  摘要：

  在氩气和氧气气氛下检查了萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺（1）的光环加成反应。除了分别在3和4的[2 + 2]和[4 + 4]环加合物外，在氧气气氛下还形成了新型1,8-环氧乙烷（5）。通过1c的激光闪光光解观察到了在360 nm的λmaxmax处的瞬态吸收，其寿命为360 ns，并被解释为双自由基中间体2的吸收。在5的抗立体化学的基础上，其与3d的抗立体化学不同。主要的[4 + 4]环加合物syn-4被推论为双自由基中间体syn-2和anti-2之间将存在平衡。3的逆向[2 + 2]环加成反应是利用分子氧有效捕集双自由基中间体的原因。蒽衍生物的光环加成，9-蒽-N-（甲基乙基）-N-（萘基羰基）羧酰胺（7）即使在氧气气氛下也仅以定量收率提供了[4 + 4]环加合物（8）。分子氧的俘获不存在被认为是由于缺乏8的逆向[4 + 4]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo0010227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘甲酰氯 、 苄胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺的光环加成反应中的分子氧捕集1,8-双自由基中间体; 1,8-环氧乙烷的形成和逐步芳环加成的证据。

  摘要：

  在氩气和氧气气氛下检查了萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺（1）的光环加成反应。除了分别在3和4的[2 + 2]和[4 + 4]环加合物外，在氧气气氛下还形成了新型1,8-环氧乙烷（5）。通过1c的激光闪光光解观察到了在360 nm的λmaxmax处的瞬态吸收，其寿命为360 ns，并被解释为双自由基中间体2的吸收。在5的抗立体化学的基础上，其与3d的抗立体化学不同。主要的[4 + 4]环加合物syn-4被推论为双自由基中间体syn-2和anti-2之间将存在平衡。3的逆向[2 + 2]环加成反应是利用分子氧有效捕集双自由基中间体的原因。蒽衍生物的光环加成，9-蒽-N-（甲基乙基）-N-（萘基羰基）羧酰胺（7）即使在氧气气氛下也仅以定量收率提供了[4 + 4]环加合物（8）。分子氧的俘获不存在被认为是由于缺乏8的逆向[4 + 4]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo0010227