N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide | 326875-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(naphthalene-1-carbonyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 326875-33-6
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂
• 分子量: 429.518
• InChiKey: QPNBFIYPPVBVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺的光环加成反应中的分子氧捕集1,8-双自由基中间体; 1,8-环氧乙烷的形成和逐步芳环加成的证据。

  摘要：

  在氩气和氧气气氛下检查了萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺（1）的光环加成反应。除了分别在3和4的[2 + 2]和[4 + 4]环加合物外，在氧气气氛下还形成了新型1,8-环氧乙烷（5）。通过1c的激光闪光光解观察到了在360 nm的λmaxmax处的瞬态吸收，其寿命为360 ns，并被解释为双自由基中间体2的吸收。在5的抗立体化学的基础上，其与3d的抗立体化学不同。主要的[4 + 4]环加合物syn-4被推论为双自由基中间体syn-2和anti-2之间将存在平衡。3的逆向[2 + 2]环加成反应是利用分子氧有效捕集双自由基中间体的原因。蒽衍生物的光环加成，9-蒽-N-（甲基乙基）-N-（萘基羰基）羧酰胺（7）即使在氧气气氛下也仅以定量收率提供了[4 + 4]环加合物（8）。分子氧的俘获不存在被认为是由于缺乏8的逆向[4 + 4]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo0010227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘甲酰氯 、 苄胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到N-[(4-methylnaphthyl)carbonyl]naphthyl-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺的光环加成反应中的分子氧捕集1,8-双自由基中间体; 1,8-环氧乙烷的形成和逐步芳环加成的证据。

  摘要：

  在氩气和氧气气氛下检查了萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺（1）的光环加成反应。除了分别在3和4的[2 + 2]和[4 + 4]环加合物外，在氧气气氛下还形成了新型1,8-环氧乙烷（5）。通过1c的激光闪光光解观察到了在360 nm的λmaxmax处的瞬态吸收，其寿命为360 ns，并被解释为双自由基中间体2的吸收。在5的抗立体化学的基础上，其与3d的抗立体化学不同。主要的[4 + 4]环加合物syn-4被推论为双自由基中间体syn-2和anti-2之间将存在平衡。3的逆向[2 + 2]环加成反应是利用分子氧有效捕集双自由基中间体的原因。蒽衍生物的光环加成，9-蒽-N-（甲基乙基）-N-（萘基羰基）羧酰胺（7）即使在氧气气氛下也仅以定量收率提供了[4 + 4]环加合物（8）。分子氧的俘获不存在被认为是由于缺乏8的逆向[4 + 4]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo0010227

文献信息

• Trapping of 1,8-Biradical Intermediates by Molecular Oxygen in Photocycloaddition of Naphthyl-<i>N</i>-(naphthylcarbonyl)carboxamides; Formation of Novel 1,8-Epidioxides and Evidence of Stepwise Aromatic Cycloaddition
  作者：Shigeo Kohmoto、Takashi Kobayashi、Jun Minami、Xu Ying、Kentaro Yamaguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0010227

  日期：2001.1.1

  and [4 + 4] cycloadducts, 3 and 4, respectively, novel 1,8-epidioxides (5) were formed under oxygen atmosphere. The transient absorption at lambda max of 360 nm with the lifetime of 360 ns was observed by laser flash photolysis of 1c and was interpreted as the absorption of biradical intermediate 2. On the basis of the anti stereochemistry of 5, which was different from that of the major [4 + 4] cycloadducts

  在氩气和氧气气氛下检查了萘基-N-（萘基羰基）羧酰胺（1）的光环加成反应。除了分别在3和4的[2 + 2]和[4 + 4]环加合物外，在氧气气氛下还形成了新型1,8-环氧乙烷（5）。通过1c的激光闪光光解观察到了在360 nm的λmaxmax处的瞬态吸收，其寿命为360 ns，并被解释为双自由基中间体2的吸收。在5的抗立体化学的基础上，其与3d的抗立体化学不同。主要的[4 + 4]环加合物syn-4被推论为双自由基中间体syn-2和anti-2之间将存在平衡。3的逆向[2 + 2]环加成反应是利用分子氧有效捕集双自由基中间体的原因。蒽衍生物的光环加成，9-蒽-N-（甲基乙基）-N-（萘基羰基）羧酰胺（7）即使在氧气气氛下也仅以定量收率提供了[4 + 4]环加合物（8）。分子氧的俘获不存在被认为是由于缺乏8的逆向[4 + 4]环加成。