3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-isoxazole | 374715-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-isoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole；3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 374715-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₃
• 分子量: 271.124
• InChiKey: RVOHHTJYALAKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  418.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl[1.3.2]dioxaborolan-2-yl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the scope of a [3+2] cycloaddition approach to isoxazole boronic esters

  摘要：

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrile oxides and alkynylboronates provides direct access to a wide variety of isoxazole boronic esters. Specifically, this technique has been employed to generate trisubstituted isoxazole 4-boronates and disubstituted isoxazoles where the boronic ester moiety can be installed at C-4 or C-5 with high levels of regiocontrol. The application of this methodology in the synthesis of non-steroidal antiinflammatory agents is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.015

文献信息

• A regioselective cycloaddition route to isoxazoleboronic esters
  作者：Mark W. Davies、Robert A. J. Wybrow、Joseph P. A. Harrity、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1039/b103319k

  日期：——

  Alkynylboronates participate in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxides to provide isoxazoleboronic esters with excellent levels of regiocontrol; additionally, these potentially valuable synthetic intermediates have been shown to participate efficiently in Suzuki coupling reactions.

  炔基硼酸盐能够参与与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应，提供具有优异区域控制性的异恶唑硼酸酯；此外，这些被证明具有潜在价值的合成中间体还能高效参与铃木偶联反应。