benzyl 6-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethyl-phosphite)-hexyl-1-carbamate | 1235579-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethyl-phosphite)-hexyl-1-carbamate
• 英文别名: benzyl 6-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethoxy-phosphite)hexyl-1-carbamate；benzyl N-[6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexyl]carbamate
• CAS: 1235579-76-6
• 化学式: C₂₃H₃₈N₃O₄P
• 分子量: 451.546
• InChiKey: DEWXQEGATRHNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethyl-phosphite)-hexyl-1-carbamate 、 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl))-5-carba-α-D-mannopyranose 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以94%的产率得到1-O-((2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-α-D-mannopyranosyl-1-O-phosphoryl)-2-cyanoethyl)-6-hexyl benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN
  [FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A

  摘要：

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。

  公开号：

  WO2022043238A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(Z-氨基)-1-己醇 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到benzyl 6-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethyl-phosphite)-hexyl-1-carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Kojibiosyl取代的甘油次氯酸六聚体的合成

  摘要：

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.071

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC DERIVATIVES AND CONJUGATED DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR USE IN VACCINES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOCYCLIQUES ET LEURS DÉRIVÉS CONJUGUÉS, ET LEUR UTILISATION DANS DES VACCINS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2020182635A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The invention is in the field of vaccines and relates to oligomers having a selected degree of polymerization, obtained by connecting together a number of carbocyclic repeating units, and to conjugated derivatives thereof. The oligomers and conjugated derivatives thereof of the invention also have a selected degree of acetylation. The derivatives of the invention are useful for the preparation of immunogenic compositions, e.g. in the form of a vaccine.

  这项发明涉及疫苗领域，涉及具有选定聚合度的寡聚体，通过连接一定数量的碳环重复单元而获得，并涉及其共轭衍生物。该发明的寡聚体及其共轭衍生物还具有选定的乙酰化程度。该发明的衍生物可用于制备免疫原性组合物，例如疫苗形式。
• Synthesis of E. faecium wall teichoic acid fragments
  作者：Daan van der Es、Nadia A. Groenia、Diana Laverde、Herman S. Overkleeft、Johannes Huebner、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.019

  日期：2016.9

  that differ in the stereochemistry of the glycerolphosphate moiety. The key GalNAc-GalNAc-GroP synthons, required for the synthesis, were generated from galactosazide building blocks that were employed in highly stereoselective glycosylation reactions to furnish both the α- and β-configured linkages. By comparing the NMR spectra of the synthesized fragments with the isolated material it appears that

  粪肠球菌的首次合成墙上的壁chochochoic酸（WTA）片段。最近阐明了这些主要细胞壁成分的结构，结果表明这些磷酸甘油酯（GroP）聚合物是由-6-（GalNAc-α（1-3）-GalNAc-β（1-2）-GroP构建的）-重复单位。我们组装了WTA片段，其长度最多为三个重复单元，在两个系列中甘油磷酸酯部分的立体化学不同。合成所需的关键GalNAc-GalNAc-GroP合成子是由半乳糖叠氮化物结构单元生成的，该结构单元用于高度立体选择性糖基化反应中，以提供α-和β-构型的键。通过比较合成片段与分离的材料的NMR光谱，看来甘油磷酸酯部分的迄今未定义的立体化学是sn-甘油-3-磷酸。产生的片段将是在分子水平上研究其免疫活性的有价值的工具。
• Automated solid phase synthesis of teichoic acids
  作者：Wouter F. J. Hogendorf、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Diana Laverde、Andrea Kropec、Johannes Huebner、Gijsbert A. Van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c1cc13132j

  日期：——

  This communication describes the first automated solid phase synthesis of teichoic acids (TAs) and the preparation by this method of a number of well-defined TA structures, which were probed for their antigenicity. An opsonophagocytic killing assay revealed a clear TA-length-activity relationship and indicated a promising candidate for future vaccine development.

  该交流描述了先壁固硫酸（TAs）的第一个自动化固相合成，以及通过这种方法制备的许多明确定义的TA结构，并对其抗原性进行了研究。调理吞噬细胞杀伤试验显示出明确的TA长度与活性的关系，并为未来疫苗的开发提供了有希望的候选药物。
• [EN] SYNTHETIC LTA MIMETICS AND USE THEREOF AS VACCINE COMPONENT FOR THERAPY AND/OR PRO-PHYLAXIS AGAINST GRAM-POSITIVE INFECTIONS<br/>[FR] MIMÉTIQUES SYNTHÉTIQUES DE LTA ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSANTS DE VACCIN DANS LE TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE ET/OU PROPHYLACTIQUE DES INFECTIONS DE BACTÉRIES À GRAM POSITIF
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM FREIBURG

  公开号：WO2012119846A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to synthetic lipoteicoic acid (LTA) mimeticswhich are useful as vaccine components for therapy and/or prophylaxis of bacterial infection.

  本发明涉及合成的脂肽聚糖酸（LTA）类似物，可作为治疗和/或预防细菌感染的疫苗成分。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of Fragments of the Multiantennary Group-Specific Polysaccharide of Group B <i>Streptococcus</i>
  作者：Zhen Wang、Jacopo Enotarpi、Giada Buffi、Alfredo Pezzicoli、Christoph J. Gstöttner、Simone Nicolardi、Evita Balducci、Monica Fabbrini、Maria Rosaria Romano、Gijsbert A. van der Marel、Linda del Bino、Roberto Adamo、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacsau.2c00302

  日期：2022.7.25

  assemble a pentamer, octamer, and tridecamer fragment of the termini of the antennae. Phosphoramidite chemistry was used to fuse the pentamer and octamer fragments to deliver the 13-mer GBC oligosaccharide. Nuclear magnetic resonance spectroscopy of the generated fragments confirmed the structures of the naturally occurring polysaccharide. The fragments were used to generate model glycoconjugate vaccine

  B组链球菌(GBS) 是一种革兰氏阳性细菌，是新生儿血液和脑部感染的最常见原因。存在至少 10 种不同的血清型，其特征在于其不同的荚膜多糖。B 组碳水化合物 (GBC) 为所有血清型所共有，因此可用于糖结合疫苗。GBC 是一种高度复杂的多触角结构，由富含鼠李糖的寡糖和葡萄糖醇磷酸酯组成。我们在此报告了一种聚合方法的发展，用于组装触角末端的五聚体、八聚体和十三聚体片段。亚磷酰胺化学用​​于融合五聚体和八聚体片段以递送 13 聚体 GBC 寡糖。产生的片段的核磁共振光谱证实了天然存在的多糖的结构。通过与 CRM197 偶联，这些片段用于生成模型糖缀合物疫苗。小鼠的免疫传递的血清被证明能够识别不同的 GBS 菌株。使用 13 聚体偶联物产生的抗体显示出对细菌的识别效果最好，而针对这种 GBC 片段介导的调理吞噬杀伤产生的血清效果最好，但以胶囊依赖性方式。总体而言，GBC 13-mer 被确定为一