2-iodoindene | 1301604-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-iodoindene
• 英文别名: 2-iodo-1H-indene
• CAS: 1301604-87-4
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: JCGAZFKACNBOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoindene 在 水 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399
• 作为产物：
  描述：

  2-溴化茚 在 copper(l) iodide 、 1,2-二氨基环己烷 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到2-iodoindene
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of <i>ortho</i>-C(sp²)–H Bonds of Benzylamine Picolinamides
  作者：Yingsheng Zhao、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301214u

  日期：2012.6.15

  An efficient functionalization of ortho-C(sp2)–H bonds of picolinamide (PA)-protected benzylamine substrates with a range of vinyl iodides as well as acetylenic bromide is reported. ortho-Phenyl benzoic acid (oPBA) acts as an effective promoter in this reaction system. This method provides a practical strategy to access highly functionalized benzylamine compounds for organic synthesis.

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。
• Formation of Five- and Seven-Membered Rings Enabled by the Triisopropylsilyl Auxiliary Group
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol203209b

  日期：2012.1.6

  to 2-indanones from aldehydes was established. The introduction of a triisopropylsilyl group greatly facilitated Meinwald rearrangement of the intermediate epoxides and alleviated the necessity of polysubstitution for the clean formation of indenes and cyclopentadienes via cyclodehydration of allylic alcohols; unprecedented freedom with respect to the product structure was thus achieved. The developed

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclodehydration Enabled by the Triisopropylsilyl Group: A Synthetically Versatile Methodology
  作者：Dmitry L. Usanov、Marina Naodovic、Malte Brasholz、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/hlca.201200176

  日期：2012.10

  carbinols greatly enhances the efficiency of gold(I)‐catalyzed cyclodehydration, which can provide rapid access to a library of various compounds including 1H‐indenes (Table 2 and Scheme 5), benzofulvenes (Table 3), indan‐2‐ones (Scheme 2), fulvenes (Table 4), cyclopentadienes (Table 4), 5H‐dibenzo[a,c][7]annulenes (Scheme 6) and dibenzosuberones (Scheme 6). The developed method enables unprecedented product

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。