α-nitrocyclohexyl phenyl sulfone | 41774-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-nitrocyclohexyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-nitro-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane；α-Nitrocyclohexyl-phenylsulfon；(1-Nitrocyclohexane-1-sulfonyl)benzene；(1-nitrocyclohexyl)sulfonylbenzene
• CAS: 41774-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: DEFBBMXPZXEDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  468.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitrocyclohexyl phenyl sulfone 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, HITOMI;TAKAOKA, KOJI;OSUKA, ATSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 1067-1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzenesulfonyl-6-nitro-hexan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以74%的产率得到α-nitrocyclohexyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific dehydrative alkylation of bis-sulfones: synthesis of a lesser tea tortrix pheromone

  摘要：

  The intra- and intermolecular condensation of alcohols with bis-sulfone methylenes, i.e., dehydrative alkylation, using DEAD and Ph3P proceeds stereospecifically at room temperature under essentially neutral conditions affording good to excellent yields of alkylation/annulation products.

  DOI：

  10.1021/jo00074a010

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• METHODS FOR PERFORMING ELECTROCHEMICAL NITRATION REACTIONS
  申请人：Lister Tedd Edward

  公开号：US20090038953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for the electrochemical synthesis of dinitro compounds is disclosed. The method comprises using an anode to oxidize an inactive chemical mediator, such as a ferrocyanide (Fe(CN) 6 −4 ) ion, to an active chemical mediator or oxidizing agent, such as a ferricyanide (Fe(CN) 6 −3 ) ion, in the presence of a differential voltage. The oxidizing agent reacts with a nitro compound and a nitrite ion to form a geminal dinitro compound. The anode may continuously oxidize ferrocyanide to regenerate active ferricyanide, thus keeping sufficient amounts of ferricyanide available for reaction.

  揭示了一种二硝基化合物的电化学合成方法。该方法包括使用阳极氧化一种非活性化学介质，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−4）离子，将其转化为活性化学介质或氧化剂，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−3）离子，在不同电压的作用下。氧化剂与硝基化合物和亚硝酸根离子反应，形成一个双硝基化合物。阳极可以持续氧化亚铁氰化物以再生活性的亚铁氰化物，从而保持足够量的亚铁氰化物可用于反应。
• Catalyzed Oxidative Nitration of Nitronate Salts
  作者：Lee Garver、V Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/jo00210a600

  日期：1985.5
• Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 26. Oxidative substitution of nitroparaffin salts
  作者：Nathan Kornblum、Haribansh K. Singh、William J. Kelly

  DOI：10.1021/jo00151a011

  日期：1983.2
• .alpha.-Nitro sulfones
  作者：Nathan. Kornblum、Melvin M. Kestner、Steven D. Boyd、Lawrence C. Cattran

  DOI：10.1021/ja00791a046

  日期：1973.5