3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2,4-咪唑烷二酮 | 72998-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2,4-咪唑烷二酮
• 中文别名: 二(五溴苯甲基)四溴邻苯二甲酸酯
• 英文名称: 3-(2',6'-xylyl)-5-methylhydantoin
• 英文别名: 3-(2,6-Dimethylphenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 72998-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HNCRRSUSJLXWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tocainide carbamoyl-O-β-D-glucuronide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(2,6-二甲基苯基)-5-甲基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  托卡尼胺氨基甲酰基-O-β-D-葡糖醛酸苷的制备型高效液相色谱和制备型薄层色谱分离：气相色谱-质谱和快速原子轰击-质谱法进行结构表征。

  摘要：

  通过制备型TLC和制备型HPLC分离了抗心律失常药物托卡尼[2-氨基-N-（2'，6'-二甲苯基）丙氧基利德]的主要尿代谢产物托卡尼氨基甲酰基-O-β-D-葡糖醛酸。分离的葡糖醛酸苷在氢氧化钠（pH大于12）中水解成3-（2'，6'-二甲苯基）-5-甲基乙内酰脲。当托卡尼化物与尿液中的尿素反应时，也鉴定出这种乙内酰脲产品。使用过甲基化衍生物的GC-MS进行分离的托卡因葡糖苷酸的结构表征。未观察到全甲基化葡糖醛酸苷的分子离子，但是发现在m / z 232（244），277（288）和334（349）处的离子碎片与假定的全甲基化（全氘甲基甲基化）的新氨基甲酸酯结构相对应。葡糖苷酸。使用快速原子轰击-MS获得了未衍生的托卡尼化物葡糖醛酸化物的结构证据。观察到m / z 413处的[M + H] +离子。在m / z 435和457处分别观察到特征性钠离子加合物[M + Na] +和[MH + 2Na]

  DOI：

  10.1002/jps.2600791002

文献信息

• Tocainide Conjugation in Humans: Novel Biotransformation Pathway for a Primary Amine
  作者：A.T. Elvin、J.B. Keenaghan、E.W. Byrnes、P.A. Tenthorey、P.D. McMaster、B.H. Takman、D. Lalka、C.V. Manion、D.T. Baer、E.M. Wolshin、M.B. Meyer、R.A. Ronfeld

  DOI：10.1002/jps.2600690113

  日期：1980.1

  The metabolism of tocainide, an experimental antiarrhythmic drug, was studied in humans. Urinary excretion of unchanged drug was 28-55% in 24 hr after oral dosing. Urine hydrolysis with hydrochloric acid or beta-glucuronidase increased tocainide recovery to 55-79%. Saccharo-1,4-lactone inhibited the beta-glucuronidase-mediated tocainide recovery increase. Adjustment of urine to pH 13 produced a compound

  在人体中研究了一种实验性抗心律失常药物托卡尼的代谢。口服给药后24小时尿未排泄药物排泄率为28-55％。用盐酸或β-葡糖醛酸糖苷酶水解尿液可使托卡尼德的回收率提高到55-79％。Saccharo-1,4-lactone抑制了β-葡萄糖醛酸苷酶介导的Tocainide回收率的增加。将尿液调节至pH 13产生了一种化合物，该化合物被鉴定为3-（2,6-二甲苯基）-5-甲基乙内酰脲。有证据表明，它来自相同的代谢产物，该代谢产物经过酸或β-葡萄糖醛酸苷酶处理后形成了额外的托卡尼特。Tocainide氨基甲酰基O-β-D-葡糖醛酸是为代谢物提出的结构。所建议的形成途径包括将二氧化碳添加到十氧萘胺的氨基氮中，然后将尿苷二磷酸-葡萄糖醛酸结合。
• Preparative High-Performance Liquid Chromatography and Preparative Thin-Layer Chromatography Isolation of Tocainide Carbamoyl-Glucuronide: Structural Characterization by Gas Chromatography-Mass Spectrometry and Fast Atom Bombardment-Mass Spectrometry
  作者：David W.K. Kwok、Gopalakrishna Pillai、Radana Vaughan、James E. Axelson、Keith M. McErlane

  DOI：10.1002/jps.2600791002

  日期：1990.10

  urea in urine. Structural characterization of the isolated tocainide glucuronide was carried out using GC-MS of the permethylated derivative. The molecular ion of the permethylated glucuronide was not observed, but ion fragments at m/z 232(244), 277(288), and 334(349) were found to correspond to the postulated novel carbamoyl ester structure of the permethylated (perdeuteromethylated) glucuronide. Structural

  通过制备型TLC和制备型HPLC分离了抗心律失常药物托卡尼[2-氨基-N-（2'，6'-二甲苯基）丙氧基利德]的主要尿代谢产物托卡尼氨基甲酰基-O-β-D-葡糖醛酸。分离的葡糖醛酸苷在氢氧化钠（pH大于12）中水解成3-（2'，6'-二甲苯基）-5-甲基乙内酰脲。当托卡尼化物与尿液中的尿素反应时，也鉴定出这种乙内酰脲产品。使用过甲基化衍生物的GC-MS进行分离的托卡因葡糖苷酸的结构表征。未观察到全甲基化葡糖醛酸苷的分子离子，但是发现在m / z 232（244），277（288）和334（349）处的离子碎片与假定的全甲基化（全氘甲基甲基化）的新氨基甲酸酯结构相对应。葡糖苷酸。使用快速原子轰击-MS获得了未衍生的托卡尼化物葡糖醛酸化物的结构证据。观察到m / z 413处的[M + H] +离子。在m / z 435和457处分别观察到特征性钠离子加合物[M + Na] +和[MH + 2Na]