1-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-2-(bromomethyl)aziridine | 188818-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-2-(bromomethyl)aziridine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)aziridine
• CAS: 188818-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BrN
• 分子量: 282.224
• InChiKey: IFAKEIRMVQQZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-2-(bromomethyl)aziridine 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到N-ethyl-N-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用甲基锂将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶极高地转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。

  摘要：

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。

  DOI：

  10.1039/b616606g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)-2-(bromomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶的新合成。

  摘要：

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。

  DOI：

  10.1021/jo962351v

文献信息

• The Mechanism of Nucleophilic Substitution of 1-Alkyl-2-(tosyloxymethyl)-aziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1055/s-2003-45001

  日期：——

  The stereochemical course of nucleophilic substitution of 1-alkyl-2-(tosyloxymethyl)aziridines has been elucidated by a study using a chiral substrate, which confirmed that no initial ring opening and subsequent ring closure occurred but that instead direct substitution at the exocyclic methylene function took place. Consequently, these N-alkylaziridines exhibit a totally different reactivity towards

  一项使用手性底物的研究阐明了 1-烷基-2-（甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶亲核取代的立体化学过程，该研究证实没有发生初始开环和随后的闭环，而是直接取代环外亚甲基功能发生。因此，与相应的在氮上具有吸电子基团的活化氮丙啶相比，这些 N-烷基氮丙啶对亲核试剂表现出完全不同的反应性，这具有重要的立体化学意义。
• A New Synthesis of 2-Methyleneaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele、Zsolt Sakonyi

  DOI：10.1021/jo962351v

  日期：1997.4.1

  in competition with the substitution products, i.e. 2-(tert-butoxymethyl)aziridines. Various attempted functionalizations of 1-(arylmethyl)-2-methyleneaziridines failed, but they proved to be excellent substrates for the synthesis of beta-lactam derivatives, i.e. 1-(arylmethyl)-2-iminoazetidines, through ring expansion with azides carrying electron-withdrawing substituents.

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。
• Highly unusual conversion of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines using methyllithium
  作者：Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b616606g

  日期：——

  1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines were transformed into 1-alkyl-2-(N-alkyl-N-ethylaminomethyl)aziridines upon treatment with 2-3 equiv. of methyllithium in THF or Et(2)O; the peculiarity in this transformation comprises the presence of an N-ethyl group in the end-products as well as the total number of carbon atoms, resulting from a highly unusual reaction course with a novel S(N)2'-type substitution

  用2-3当量处理后，将1-烷基-2-（溴甲基）氮丙啶转化为1-烷基-2-（N-烷基-N-乙基氨基甲基）氮丙啶。在THF或Et（2）O中的甲基锂；该转化的特殊性包括最终产物中存在N-乙基以及碳原子总数，这是由于在反应过程中新的S（N）2'型取代引起的高度不寻常的反应过程所致。氮丙啶部分和乙炔从中间体乙烯基胺的释放是关键反应步骤。