1-methyl-9-ethylfluorene | 87823-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-methyl-9-ethylfluorene
• 英文别名: 9-ethyl-1-methylfluorene；9-Ethyl-1-methyl-9H-fluorene
• CAS: 87823-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GCDXAZLUZVUJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-9-ethylfluorene 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1-methyl-9-ethylfluoren-9-yl)dicyclohexylphosphine
  参考文献：
  名称：

  9-芴基膦在有机溶剂和水中用于Pd催化的Sonogashira，suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应。

  摘要：

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0

  DOI：

  10.1002/chem.200601142
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基芴 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到1-methyl-9-ethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  9-芴基膦在有机溶剂和水中用于Pd催化的Sonogashira，suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应。

  摘要：

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0

  DOI：

  10.1002/chem.200601142

文献信息

• New Cyclopentadienyl, Indenyl or Fluorenyl Substituted Phosphine Compounds and their Use in Catalytic Reactions
  申请人：PLENIO Herbert

  公开号：US20120245348A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are phosphine compounds represented by the general formula (4): and corresponding phosphonium salts represented by the general formula (4a): Also disclosed are processes for the preparation of these phosphines and phosphonium salts as well as their use as ligands in catalytic reactions.

  本文披露了由一般式（4）表示的膦化合物和由一般式（4a）表示的相应膦鎵鹽，同时还披露了制备这些膦化合物和膦鎵鹽的过程，以及它们作为催化反应中的配体的用途。
• New Cyclopentadienyl, Indenyl or Fluorenyl Substituted Phosphine Compounds and Their Use in Catalytic Reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20140058101A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R′ and R″ independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R′ and R″ are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cp s is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  本发明涉及一种磷化合物，其通式表示为（1），其中R'和R"独立地选择为烷基，环烷基和2-呋喃基基团，或者R'和R"与磷原子结合形成至少包含3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；烷基基团，环烷基基团和碳-磷单环未被取代或被至少一种从烷基，环烷基，芳基，烷氧基和芳氧基基团中选择的基团取代；Cp是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，必须在环戊二烯-1-基基团的1位进行取代。还声明了这些磷化物作为催化反应中的配体以及这些磷化物的制备的用途。
• Cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Plenio Herbert

  公开号：US08618328B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  Disclosed herein are phosphine compounds represented by the general formula (4): and corresponding phosphonium salts represented by the general formula (4a): Also disclosed are processes for the preparation of these phosphines and phosphonium salts as well as their use as ligands in catalytic reactions.

  本文揭示了由通式（4）表示的膦化合物以及由通式（4a）表示的相应膦盐。同时还揭示了制备这些膦化合物和膦盐的过程，以及它们在催化反应中作为配体的用途。
• FUJISAKI, SHIZUO;NAKASHIGE, YASUHIKO;NISHIDA, AKIKO;KAJIGAESHI, SHOJI;HAR+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1983, N 7, 1059-1063
  作者：FUJISAKI, SHIZUO、NAKASHIGE, YASUHIKO、NISHIDA, AKIKO、KAJIGAESHI, SHOJI、HAR+

  DOI：——

  日期：——
• 9-Fluorenylphosphines for the Pd-Catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions in Organic Solvents and Water
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200601142

  日期：2007.3.16

  lithiation and reaction with R2PCl (R=Cy, iPr, tBu) generates 9-alkyl, 9-PR2-fluorenes which constitute electron-rich and bulky phosphine ligands. The in-situ-formed palladium-phosphine complexes ([Na2PdCl4], phosphonium salt, base, substrates) were tested in the Sonogashira, Suzuki, and Buchwald-Hartwig reactions of aryl chlorides and aryl bromides in organic solvents. The Sonogashira coupling of aryl chlorides

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0