(1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin | 69225-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin
• 英文别名: 1-Acetonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1-Acetonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol；1-<2-Oxo-propyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-propan-2-one；(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetone；(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-aceton；1-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-pyrido(3,4-b)indol-1-yl)-2-propanone；1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 69225-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GMCSAFFOGUXWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  407.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-Cyan-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-azocino<5,4-b>indol-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin

  摘要：

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360513
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethylamino]-but-3-en-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin
  参考文献：
  名称：

  Massiot, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 717 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1 : 2 : 3 : 4 : 6 : 7 : 12 : 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2 : 3-a)pyridocoline and 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroindolo(2 : 3-a)pyridocoline
  作者：L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9520000650

  日期：——
• Teuber, Hans-Joachim; Quintanilla-Licea, Ramiro; Raabe, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1111 - 1120
  作者：Teuber, Hans-Joachim、Quintanilla-Licea, Ramiro、Raabe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• LARONZE J.-Y.; LARONZE J.; LEVY J.; LE MEN J., ANN. PHARM. FRANC., 1978, 36, NO 1-2, 43-49
  作者：LARONZE J.-Y.、 LARONZE J.、 LEVY J.、 LE MEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Massiot, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 717 - 728
  作者：Massiot, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin
  作者：Hans-Joachim Teuber、Ramiro Quintanilla-Licea

  DOI：10.1002/prac.19943360513

  日期：——

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.