3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one | 845674-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-phenyl-4H-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 845674-56-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: SUTSKDLSCWOEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one 、 异丙基锂 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-benzyl-N-[(2-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl]isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of N-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides

  摘要：

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1139/v04-100
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (+/-)-2-[(benzylamino)(phenyl)methyl]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of N-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides

  摘要：

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1139/v04-100