2′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-4′(3′H)-one | 4889-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-4′(3′H)-one
• 英文别名: 2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-4'(3'H)-one；2',3'-dihydro-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-4'-one；2',3'-Dihydro-spiro[cyclopentan-1,1'-naphthalin]-4'-on；Spiro-4'-on；4,4-Tetramethylen-tetralon-(1)；2',3'-Dihydro-4'h-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-4'-one；spiro[2,3-dihydronaphthalene-4,1'-cyclopentane]-1-one
• CAS: 4889-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LDILODOEHXAQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-4′(3′H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 248,254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-Dihydro-spiro- 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-4′(3′H)-one
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN DEHYDROGENATION. III. THE DEHYDROGENATION OF A METHYL SPIRAN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01191a006

文献信息

• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Vinyl Arene Compounds by Palladium Catalysis: A Carbene Strategy
  作者：Jia Feng、Bin Li、Yun He、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201509571

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of axially chiral vinyl arenes from aryl bromides and hydrazones is reported. The products were easily oxidized to axially chiral biaryl compounds, and the phosphine oxides were readily reduced to phosphine ligands.

  据报道，由芳基溴化物和类化合物可以有效地钯催化不对称合成轴向手性乙烯基芳烃。产物易于氧化成轴向手性联芳基化合物，氧化膦易于还原成膦配体。
• The Dienone—Phenol Rearrangement. III. Rearrangement of 1-Keto-4,4-tetramethylene-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Richard T. Arnold、Jay S. Buckley、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01163a095

  日期：1950.7