4-<<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid | 125973-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3,5-bis-trimethylsilylphenyl)carboxamido]benzoic acid；4-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenylcarbamoyl]benzoic acid；4-[[3,5-Bis(trimethylsilyl)phenyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 125973-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si₂
• 分子量: 385.61
• InChiKey: XKAPONBFQULRQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253.5 °C
• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸苄酯 、 4-<<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(S)-1-(Benzyloxycarbonyl)ethyl 4-[[3,5-di(trimethylsilyl)phenyl]carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  RETINOID PRODRUG COMPOUND

  摘要：

  由以下一般式（I）表示的化合物： [R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N(COR6)—CO—、—CO—N(COR7)—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；Z代表—Y—CH(R12)—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH(OH)—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH—CH2—CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH(R14)—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基），—[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH、—CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH或—[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯，具有在体内吸收后转化为视黄醇类物质的特性。

  公开号：

  US20100286427A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 4-<<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• EP2216322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• YAMAKAWA, TAKERU;KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;SHU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1430-1437
  作者：YAMAKAWA, TAKERU、KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、SHU+

  DOI：——

  日期：——