ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 110919-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-fluoronalidixic acid, ethyl ester；Ethyl 1-ethyl-6-fluoro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 110919-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: FUAVYFSGDWXHJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 依诺沙星杂质3
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氟萘啶酸并将其转化为依诺沙星

  摘要：

  通过高效方法大量制备了1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（8）。依次将其降解，得到7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（11）。该中间体已经与哌嗪反应得到已知的抗菌剂依诺沙星（12）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240139
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-6-甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氟萘啶酸并将其转化为依诺沙星

  摘要：

  通过高效方法大量制备了1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（8）。依次将其降解，得到7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（11）。该中间体已经与哌嗪反应得到已知的抗菌剂依诺沙星（12）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240139

文献信息

• New 7-substituted quinolone antibacterial agents.<b>II</b>. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyrazolyl, isoxazolyl, and pyrimidinyl)-1,8-naphthyridine and quinolone-3-carboxylic acids
  作者：John M. Domagala、Phred Peterson

  DOI：10.1002/jhet.5570260445

  日期：1989.7

  aromatic heterocyclic side chains for the quinolone anti-bacterials have been provided. In particular a series of 7-(pyrazol-3 or 4-yl, 4- or 5-isoxazolyl and 4- or 5-pyrimidinyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine and quinoline-3-carboxylic acids have been prepared. All of the heterocycles were prepared from masked 1,3-dicarbonyl derivatives of nalidixic acid (9,17) or 7-acetyl-1-ethyl-1,4-dihy

  已经提供了用于构建喹诺酮类抗菌剂的某些芳族杂环侧链的合成方法。特别是一系列的7-（吡唑-3或4-基，4-或5-异恶唑基和4-或5-嘧啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶已经制备了喹啉-3-羧酸。所有杂环均由萘啶酸（9,17）或7-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（8）的掩蔽的1,3-二羰基衍生物制备。这些掩蔽的1,3-二羰基衍生物是通过在9,19和8的活化甲基上使用叔丁氧基-双-二甲基氨基甲烷制备的。被2-氨基或2-氨基甲基部分取代的嘧啶基类似物是唯一具有实质性抗菌活性的衍生物。
• SANCHEZ J. P.; ROGOWSKI J. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 215-217
  作者：SANCHEZ J. P.、 ROGOWSKI J. W.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 6-fluoronalidixic acid and its conversion to enoxacin
  作者：Joseph P. Sanchez、John W. Rogowski

  DOI：10.1002/jhet.5570240139

  日期：1987.1

  1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid (8) has been prepared in large quantities by a highly efficient process. It has in turn been degraded to give 7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid (11). This intermediate has been reacted with piperazine to give the known antibacterial agent, enoxacin (12).

  通过高效方法大量制备了1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（8）。依次将其降解，得到7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸（11）。该中间体已经与哌嗪反应得到已知的抗菌剂依诺沙星（12）。