2-benzyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone | 107733-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 2-benzyl-3,4,4a,5-tetrahydroisoquinolin-1-one
• CAS: 107733-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KKXOIFZVCMRSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-苯基甲基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrone-6-carboxamides 的分子内“二烯可再生”Diels-Alder 反应。稠合1,3-环己二烯体系的制备与反应

  摘要：

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1355
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-benzyl-3,4,4a,5-tetrahydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrone-6-carboxamides 的分子内“二烯可再生”Diels-Alder 反应。稠合1,3-环己二烯体系的制备与反应

  摘要：

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1355

文献信息

• Regio- and Stereoselective Introduction of Functional Groups into 1-Isoindolinone and 1(2<i>H</i>)-Isoquinolone Systems
  作者：Michihiko Noguchi、Manabu Yoshioka、Shinji Kakimoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3261

  日期：1987.9

  The oxidation of 3a,4-dihydro-1-isoindolinone derivatives with MCPBA was carried out regio- and stereoselectively to afford the 5,6-epoxide products 2. The ring opening reaction of 2 with amines, alcohols, and sodium azide gave homoallyl alcohol type of products, derived from the ring opening at C-5 of 2. Lithium (cyano-C)methylcuprate reacted with 2 to give homoallyl and/or allyl alcohol, which is

  用 MCPBA 对 3a,4-dihydro-1-isoindolinone 衍生物进行区域和立体选择性氧化，得到 5,6-环氧化物产物 2。2 与胺、醇和叠氮化钠的开环反应得到高烯丙醇类型的产物，源自 2 的 C-5 开环。（氰基-C）甲基铜酸锂与 2 反应得到高烯丙基和/或烯丙醇，这是由于在 C-7a 位置上的共轭加成。这种将官能团选择性引入杂环的方法已扩展到 3,4,4a,5-四氢-1(2H)-异喹诺酮系统。
• NOGUCHI, MICHIHIKO;KAKIMOTO, SHINJI;KAWAKAMI, HISAO;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 5, 1355-1362
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、KAKIMOTO, SHINJI、KAWAKAMI, HISAO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NOGUCHI, MICHIHIKO;YOSHIOKA, MANABU;KAKIMOTO, SHINJI;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3261-3267
  作者：NOGUCHI, MICHIHIKO、YOSHIOKA, MANABU、KAKIMOTO, SHINJI、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular “Diene-Regenerable” Diels–Alder Reaction of 2-Pyrone-6-carboxamides. Preparation and Reaction of Fused 1,3-Cyclohexadiene Systems
  作者：Michihiko Noguchi、Shinji Kakimoto、Hisao Kawakami、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1355

  日期：1986.5

  4-dihydro-1-oxoisoindolines. 3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone and 2,3,4,5,5a,6-hexahydro-1H-2-benzazepin-1-one derivatives are obtained similarly from the corresponding amides. These fused 1,3-cyclohexadiene systems reveal to be versatile synthetic intermediates for polycyclic compounds by cycloaddition reaction and for benzo-fused heterocycles by dehydrogenation. The stereochemistries in the successive

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。