1-(2-Chloro-ethyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-urea | 102433-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chloro-ethyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-urea
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-(p-ethylphenyl)urea；1-(2-chloroethyl)-3-(4-ethylphenyl)urea
• CAS: 102433-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD01676676
• 分子量: 226.706
• InChiKey: ZHYNQODKDFBRDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4-乙基苯胺 以53%的产率得到1-(2-Chloro-ethyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• SS tubulin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020115722A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Disclosed herein are &bgr;-tubulin inhibitors of formula I, prodrugs thereof and therapeutically acceptable salts thereof, 1 wherein R is selected from the group consisting of: t-butyl, i-propyl and sec-butyl and their use as anti-cancer cell proliferation agents.

  本文公开了式 I 的&bgr;-微管蛋白抑制剂、其原药及其治疗上可接受的盐类、 1 其中 R 选自 t-丁基、i-丙基和仲-丁基组成的组，以及它们作为抗癌细胞增殖剂的用途。
• Beta-tubulin inhibitors
  申请人：Gaudreault C. Rene

  公开号：US20050250853A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Disclosed herein are β-tubulin inhibitors of formula I, prodrugs thereof and therapeutically acceptable salts thereof, wherein R is selected from the group consisting of: t-butyl, i-propyl and sec-butyl and their use as anti-cancer cell proliferation agents.

  本文公开了式 I 的 β-微管蛋白抑制剂、其原药及其治疗上可接受的盐类、 其中 R 选自 t-丁基、i-丙基和仲丁基组成的组，以及它们作为抗癌细胞增殖剂的用途。
• Synthesis and cytotoxic activity of new alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido]benzene derivatives
  作者：P Béchard、J Lacroix、P Poyet、R C-Gaudreault

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90196-1

  日期：1994.1

  Several alkyl[3-(2-chloroethyl)ureido] (CEU) benzene derivatives were prepared as potential anticancer agents. These new compounds were readily prepared in good yields by addition of anilines to 2-chloroethylisocyanate. Their cytotoxic activity was evaluated on human breast cancer (MDA-MB-231), human colon adenocarcinoma (LoVo) and mouse lymphocytic leukemia (P388D(1),) tumor cell lines. Several new CEUs were significantly more cytotoxic than the nitrogen mustard chlorambucil. The biological activity of these aromatic urea derivatives seems to be related to the nature and position of the alkyl substituents on the aromatic ring. Substitution by branched alkyl groups on position 4 of the aromatic ring led to cytotoxic molecules which are up to 5 times more potent than the standard chlorambucil.
• [EN] beta -TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA beta -TUBULINE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2001047504A2

  公开（公告）日：2001-07-05

  Disclosed herein are β-tubulin inhibitors of formula (I), prodrugs thereof and therapeutically acceptable salts thereof, wherein R is selected from the group consisting of: t-butyl, l-propyl and sec-butyl and their use as anti-cancer cell proliferation agents.
• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。