1,2-Diaminopyrazin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate | 55643-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Diaminopyrazin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: pyrazin-1-ium-1,2-diamine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 55643-72-6
• 化学式: C₄H₇N₄*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 310.377
• InChiKey: NWWJGBHZJYJWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diaminopyrazin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate 、 甲酸 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; KIM J.-H.; IKEDA M., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 1, 107-110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到1,2-Diaminopyrazin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Molecular and crystal structure of 1-amino-X-pyrazinium mesitylenesulfonates

  摘要：

  对 1-amino-X-pyrazinium mesitylenesulfonates（X=H、2-NH2、3-NHCOMe、3-OMe、3-Cl）进行了 X 射线衍射分析。在所有保存的 1,2-二氨基吡嗪阳离子中，N-NH2 的键长短于 N-N 键的键长，但大大长于 N=N 双键的键长。在 1,2-二氨基吡嗪阳离子中，C2-NH2 的键距接近于常见双键 C=N 的长度，这表明该阳离子具有亚氨基性质。量子化学计算 [AM1、PM3、DFT/(PBE/3z)、B3LYP/6-31G++(2d,p)] 得出的阳离子几何形状与实验结果相似。在所研究的晶体中观察到了 0D、1D 和 2D 类型的图案，这主要是由于芳香环的氢键 N-H-O 和 π-stacking 相互作用造成的。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020188

文献信息

• Regioselectivity in 2-X-pyrazine aminations by O-mesitylenesulfonylhydroxylamine
  作者：Gennady I. Borodkin、Aleksey Yu. Vorob’ev、Makhmut M. Shakirov、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.103

  日期：2009.12

  The regioselectivity of 2-X-pyrazine aminations by O-mesitylenesulfonylhydroxylamine was studied experimentally and the results are discussed from the viewpoint of electronic and steric factors. DFT calculations are consistent with the reaction proceeding according to an S(N)2 mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselectivity in the amination of azines: Reaction of pyrazine derivatives with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine
  作者：G. I. Borodkin、A. Yu. Vorob’ev、M. M. Shakirov、V. G. Shubin

  DOI：10.1134/s1070428011060108

  日期：2011.6

  Treatment of 2-X-substituted pyrazines [X = H, Me, Et, Pr, i-Pr, t-Bu, MeCH(OH), H2N, AcNH] with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine gave the corresponding 2-X- and 3-X-(1-amino)pyrazin-1-ium mesitylenesulfonates. 2-Alkylpyrazines (X = Me, Et, Pr, i-Pr) displayed a correlation between the logarithms of the concentration ratio of 2- and 3-substituted cations and substituent steric constants. Wider series of substituted pyrazines [X = H, Me, Et, Pr, i-Pr, MeCH(OH), H2N, AcNH] conformed to a multiparameter correlation between the logarithms of the concentration ratio of 2- and 3-substituted cations, on the one hand, and substituent constants sigma(I), sigma (R) (o) , and E (s) (o) , on the other. The obtained data on the regioselectivity of amination of pyrazines were interpreted in terms of DFT/PBE/3Z quantum-chemical calculations.
• US5602075A
  申请人：——

  公开号：US5602075A

  公开（公告）日：1997-02-11