4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide | 51420-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide
• 英文别名: 4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo[2,3-a]quinoxaline 5-N-oxide；5-Oxido-2-oxo-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinoxalin-5-ium-4-carbonitrile
• CAS: 51420-48-5
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₃
• 分子量: 228.167
• InChiKey: GNUQLFOTWSBUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide 、 N,N-二乙基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2-dietylamino)ethyl]-N'-(2-cyano-1,4-dioxo-3-quinoxalinyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Ortega, Miguel Angel; Sainz, Yolanda; Montoya, Maria Elena, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 2, p. 113 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-cyano-2-oxo-1,2,4-oxadiazolo<2,3-a>quinoxaline 5-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-2-氧代-1,2,4-氧二唑[2,3- a ]喹喔啉5- N-氧化物。新的合成方法和与醇的反应。潜在的细胞毒活性

  摘要：

  几种喹喔啉1,4-二-N-氧化物已被证明是低氧细胞的有效和选择性细胞毒素。现在我们介绍一系列的4-氰基-2-氧代-1,2,4-恶二唑并[2,3- a ]喹喔啉5 - N-氧化物2a-2k。它们是在干燥的二恶烷中在100–110°下从3-氨基-2-喹喔啉腈1，a-二-N-氧化物1a-1k和2-氯乙基异氰酸酯开始制备的。提出了一种反应机理。用异氰酸苯酯处理1a得到2a。2c与硅胶反应，得到1c。化合物2a-2g将其在乙醇和2-丙醇存在下加热，得到相应的氨基甲酸酯3a-3g和4a-4g。通过加热1d和氯甲酸乙酯的混合物已经获得了化合物2d。当将氨基甲酸酯3b加热至150°时制备化合物2b。喹喔啉在有氧和低氧细胞中均作为细胞毒性剂进行了测试。最有趣的化合物是3g和4g。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330620