1-(3-Phenyl-propyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 337488-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Phenyl-propyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(3-phenylpropyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 337488-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: DJXVUKSGMPSAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenyl-propyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95%的产率得到1-(3-phenylpropan-1-yl)piperidine-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  甲基lycaconitine的E环类似物的结构活性研究。第2部分：通过对酯的修饰合成α3beta4*烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。

  摘要：

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.001
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以85%的产率得到1-(3-Phenyl-propyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基lycaconitine的E环类似物的结构活性研究。第2部分：通过对酯的修饰合成α3beta4*烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。

  摘要：

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.001

文献信息

• <i>N</i> ‐Substituted piperidine‐3‐carbohydrazide‐hydrazones against Alzheimer's disease: Synthesis and evaluation of cholinesterase, beta‐amyloid inhibitory activity, and antioxidant capacity
  作者：Sulunay Parlar、Gozde Sayar、Ayse H. Tarikogullari、Sumru Sozer Karadagli、Elif Alan、Gulnur Sevin、Ercin Erciyas、Ulrike Holzgrabe、Vildan Alptuzun

  DOI：10.1002/ardp.202200519

  日期：2023.3

  Generally, the final compounds exhibited moderate to good AChE or BuChE inhibitory activity. Among them, 3g and 3j showed the most potent activity against AChE (IC50 = 4.32 µM) and BuChE (IC50 = 1.27 µM), respectively. The kinetic results showed that both compounds exhibited mixed-type inhibition. Among the selected compounds, nitro derivatives (3g, 4g, and 5g) provided better Aβ42 inhibition. According to

  设计并合成了一系列哌啶氮上带有苯乙基、苯丙基和苯丁基取代基的哌啶-3-碳酰肼-腙作为胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂。筛选标题化合物的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性和抗氧化能力，以及 Aβ 42的活性化合物自聚集抑制，体外。化学发光法用于确定所选化合物对脑组织中活性氧 (ROS) 水平的影响。通过 MOE 程序计算物理化学性质。还对最活跃的化合物进行了动力学分析和分子建模研究。通常，最终化合物表现出中等至良好的 AChE 或 BuChE 抑制活性。其中，3g和3j分别对 AChE (IC 50  = 4.32 µM) 和 BuChE (IC 50 = 1.27 µM)显示出最有效的活性 。动力学结果表明，两种化合物均表现出混合型抑制作用。在选定的化合物中，硝基衍生物（3g、4g和 5g ) 提供更好的 Aβ 42抑制。根据化学发光分析，4i表现出最活跃的超氧