2-ethoxy-5-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 107717-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-ethoxy-5-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-propan-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 107717-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SXKRWILCXNREAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-isopropylanthranilic acid 、 氯甲酸乙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-ethoxy-5-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• 2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0206323A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions with serine protease inhibiting effects, therapeutic uses of such compounds and methods for their manufacture are disclosed.

  本发明公开了由式： 的 2-氧基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其药学上可接受的酸加成盐、具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的药物组合物、这类化合物的治疗用途及其制造方法均已公开。
• US4665070A
  申请人：——

  公开号：US4665070A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4873232A
  申请人：——

  公开号：US4873232A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R