(+/-)-geissoschizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (+/-)-geissoschizine
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: WKWHYFHGTWZCLM-DNBDLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (+/-)-geissoschizine
  参考文献：
  名称：

  异育亨宾和珊瑚虫类吲哚生物碱合成的简明策略。(.+-.)-四氢石蜡碱、(.+-.)-cathenamine 和 (.+-.)-geissoschizine 的全合成

  摘要：

  Synthese des composes du titre via la [butene-2'oyl-2 foryl-3' allyl-1 tetrahydro-1,2,3,4] β-carboline

  DOI：

  10.1021/ja00225a068

文献信息

• A new synthesis of indolo[2,3-α]quinolizidine derivatives: a formal total synthesis of (±)-geissoschizine
  作者：B.J. Banks、M.J. Calverley、P.D. Edwards、J. Harley-Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90396-x

  日期：1981.1

  A stereospecific elimination process has been developed for introducing the E-ethylidene group in a transformation of tryptamine into methyl (±)-geissoschizoate.

  已经开发了立体有规的消除方法，用于在色胺中将E-亚乙基基团转化为（±）-鹅卵石酸甲酯。
• A concise strategy for the syntheses of indole alkaloids of the heteroyohimboid and corynantheioid families. Total syntheses of (.+-.)-tetrahydroalstonine, (.+-.)-cathenamine and (.+-.)-geissoschizine
  作者：Stephen F. Martin、Brigitte. Benage、James E. Hunter

  DOI：10.1021/ja00225a068

  日期：1988.8

  Synthese des composes du titre via la [butene-2'oyl-2 formyl-3' allyl-1 tetrahydro-1,2,3,4] β-carboline

  Synthese des composes du titre via la [butene-2'oyl-2 foryl-3' allyl-1 tetrahydro-1,2,3,4] β-carboline