3-(2-氟乙基)吡啶 | 497914-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟乙基)吡啶
• 英文名称: 3-(2-fluoroethyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 3-(2-fluoroethyl)-
• CAS: 497914-03-1
• 化学式: C₇H₈FN
• 分子量: 125.146
• InChiKey: XGOWXPPUKVFXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟乙基)吡啶 在 alkaline aqueous solution 、 potassium chloride 作用下， 生成 3-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  从异构的2-氟乙基吡啶和1-甲基-2-氟乙基吡啶鎓盐中催化β消除HF。质子激活因子和甲基激活因子作为区分协调的E2和E1cb不可逆机制的机制测试。

  摘要：

  HF与2-（2-氟乙基）吡啶（2）的β-消除反应的二级速率常数k（OH）（N），M（-）（1）s（-）（1）， 3-（2-氟乙基）吡啶（3）和4-（2-氟乙基）吡啶（4）在OH（-）/ H（2）O中于50摄氏度和mu = 1 M KCl时为0.646 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）= 2.97 x 10（-）（6）M（-）（1）s（-）（1）和=分别为5.28 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）。与氮甲基化底物1-甲基-2-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5）的相同工艺的二阶速率常数比较时，1-甲基-3-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5） 6）和1-甲基-4-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（7），可以从比率k（OH）（NCH）3 /计算出甲基活化因子（MethylAF），值8.7使用基板5/2可获得x 10（5），具有6/3的值为1.6 x 10（3），具有7/4的值为2

  DOI：

  10.1021/jo020603o
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-氟乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  从异构的2-氟乙基吡啶和1-甲基-2-氟乙基吡啶鎓盐中催化β消除HF。质子激活因子和甲基激活因子作为区分协调的E2和E1cb不可逆机制的机制测试。

  摘要：

  HF与2-（2-氟乙基）吡啶（2）的β-消除反应的二级速率常数k（OH）（N），M（-）（1）s（-）（1）， 3-（2-氟乙基）吡啶（3）和4-（2-氟乙基）吡啶（4）在OH（-）/ H（2）O中于50摄氏度和mu = 1 M KCl时为0.646 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）= 2.97 x 10（-）（6）M（-）（1）s（-）（1）和=分别为5.28 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）。与氮甲基化底物1-甲基-2-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5）的相同工艺的二阶速率常数比较时，1-甲基-3-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5） 6）和1-甲基-4-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（7），可以从比率k（OH）（NCH）3 /计算出甲基活化因子（MethylAF），值8.7使用基板5/2可获得x 10（5），具有6/3的值为1.6 x 10（3），具有7/4的值为2

  DOI：

  10.1021/jo020603o

文献信息

• Catalysis of the β-Elimination of HF from Isomeric 2-Fluoroethylpyridines and 1-Methyl-2-fluoroethylpyridinium Salts. Proton-Activating Factors and Methyl-Activating Factors as a Mechanistic Test To Distinguish between Concerted E2 and E1cb Irreversible Mechanisms
  作者：Sergio Alunni、Valeria Laureti、Laura Ottavi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo020603o

  日期：2003.2.1

  Second-order rate constants, k(OH)(N), M(-)(1) s(-)(1), for the beta-elimination reactions of HF with 2-(2-fluoroethyl)pyridine (2), 3-(2-fluoroethyl)pyridine (3), and 4-(2-fluoroethyl)pyridine (4) in OH(-)/H(2)O, at 50 degrees C and mu = 1 M KCl, are = 0.646 x 10(-)(4) M(-)(1) s(-)(1), = 2.97 x 10(-)(6) M(-)(1) s(-)(1), and = 5.28 x 10(-)(4) M(-)(1) s(-)(1), respectively. When compared with the second-order

  HF与2-（2-氟乙基）吡啶（2）的β-消除反应的二级速率常数k（OH）（N），M（-）（1）s（-）（1）， 3-（2-氟乙基）吡啶（3）和4-（2-氟乙基）吡啶（4）在OH（-）/ H（2）O中于50摄氏度和mu = 1 M KCl时为0.646 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）= 2.97 x 10（-）（6）M（-）（1）s（-）（1）和=分别为5.28 x 10（-）（4）M（-）（1）s（-）（1）。与氮甲基化底物1-甲基-2-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5）的相同工艺的二阶速率常数比较时，1-甲基-3-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（5） 6）和1-甲基-4-（2-氟乙基）吡啶鎓碘化物（7），可以从比率k（OH）（NCH）3 /计算出甲基活化因子（MethylAF），值8.7使用基板5/2可获得x 10（5），具有6/3的值为1.6 x 10（3），具有7/4的值为2