3-(2-氟苄基)-1-(1H-四唑-5-基)咪唑并[1,5-a]吡啶 | 1011527-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(2-氟苄基)-1-(1H-四唑-5-基)咪唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-(2-fluorobenzyl)-1-(1H-tetrazol-5-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(2-fluorophenyl)methyl]-1-(2H-tetrazol-5-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1011527-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₆
• 分子量: 294.291
• InChiKey: WYWGJDGRSSHHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以18%的产率得到3-(2-氟苄基)-1-(1H-四唑-5-基)咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE, INDAZOLE, IMIDAZOPYRIDINE, IMIDAZOPYRIMIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE AND PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS STIMULATORS OF GUANYLATE CYCLASE FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  本申请涉及新型氮杂双环化合物，其制备方法，它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20100029653A1

文献信息

• Multicomponent Reaction Based Synthesis of 1-Tetrazolylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Santosh Kurhade、Elmar Diekstra、Fandi Sutanto、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01452

  日期：2018.7.6

  A series of unprecedented tetrazole-linked imidazo[1,5- a]pyridines are synthesized from simple and readily available building blocks. The reaction sequence involves an azido-Ugi-deprotection reaction followed by an acetic anhydride-mediated N-acylation-cyclization process to afford the target heterocycle. Furthermore, the scope of the methodology was extended to diverse R3-substitutions by employing

  一系列前所未有的四唑连接的咪唑并[1,5-a]吡啶是由简单易用的结构单元合成的。反应序列包括叠氮基-Ugi-脱保护反应，然后是乙酸酐介导的N-酰化-环化过程，以提供目标杂环。此外，通过使用商业酸酐，酰基氯和酸作为酰基成分，该方法的范围扩展到了各种R3取代基。探索了修饰后反应的范围，并且通过鸟苷酸环化酶刺激剂的改进的三步合成来举例说明合成的有用性。
• Pyrazolopyridine, indazole, imidazopyridine, imidazopyrimidine, pyrazolopyrazine and pyrazolopyridine derivatives as stimulators of guanylate cyclase for cardiovascular disorders
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US08309551B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present application relates to novel azabicyclic compounds, processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型杂环双环化合物、其制备过程，它们单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• US8309551B2
  申请人：——

  公开号：US8309551B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• [DE] PYRAZOLOPYRIDIN, INDAZOL, IMIDAZOPYRIDIN, IMIDAZOPYRIMIDIN, PYRAZOLOPYRAZIN UND PYRAZOLOPYRIDIN DERIVATE ALS STIMULATOREN DER GUANYLATCYCLASE ZUR HERZ-KREISLAUFERKRANKUNGEN<br/>[EN] PYRAZOLOPYRIDINE, INDAZOLE, IMIDAZOPYRIDINE, IMIDAZOPYRIMIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE AND PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATES AS STIMULATORS OF GUANYLATE CYCLASE FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLOPYRIDINE, INDAZOLE, IMIDAZOPYRIDINE, IMIDAZOPYRIMIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE ET PYRAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE STIMULANT DE LA GUANYLATCYCLASE POUR LES MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2008031513A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present application relates to compounds of the formula (I) which act as stimulators of soluble guanylate cyclase and to their use for treatment and/or prevention of heart failure, angina pectoris, hypertension, pulmonary hypertension, ischaemias, vascular disorders, thromboembolic disorders and arteriosclerosis. L-CH₂-M-Q (I) in which L is phenyl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl or (C₅-C₇)-cycloalkyl, M is a bicyclic heteroaryl group of the formula (a-1), (b-1) or (c-1), in which the attachment site to the group is -CH₂-L, the attachment site to the group is Q, and A, B, D and E are each CH, CR¹ or N, where not more than two of the ring members A, B, D and E are the same, and Q is an unsaturated or aromatic 5- or 6-membered heterocycle having up to four heteroatoms from the group of N, O and/or S.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I), qui agit en tant que stimulant de la guanylatcyclase soluble et son utilisation pour le traitement et/ou la prévention de l'insuffisance cardiaque, de l'angine de poitrine, de l'hypertonie, de l'hypertonie pulmonaire, de l'ischémie, des angiopathies, des maladies thromboemboliques et de l'artériosclérose. L-CH₂-M-Q (I) dans laquelle L représente phényle, pyridyle, furyle, thiényle, thiazolyle, oxazolyle, isothiazolyle, isoxazolyle ou un cycloalkyle en (C₅-C₇), M représente un groupement hétéroaryle de formule (a-1), (b-1) ou (c-1), le site de liaison représentant le groupement -CH₂-L, le site de liaison représentant le groupement Q, A, B, D et E représentant chacun CH, CR¹ ou N. Selon l'invention, au plus deux des éléments cycliques A, B, D et E sont identiques et Q représente un hétérocycle insaturé ou aromatique ayant 5 ou 6 éléments, avec jusqu'à quatre hétéroatomes de la série N, O et/ou S.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft Verbindung der Formel (I), die als Simulatoren der löslichen Guanylatcyclase wirken und ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Hypertonie, pulmonaler Hypertonie, Ischämien, Gefässerkrankungen, thromboembolischen Erkrankungen und Arteriosklerose. L-CH₂-M-Q (I) in welcher L für Phenyl, Pyridyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl oder (C₅-C₇)-Cycloalkyl, M für eine bicyclische Heteroaryl-Gruppe der Formel (a-1), (b-1) oder (c-1) steht, worin die Verknüpfungsstelle mit der Gruppe -CH₂-L bedeutet, die Verknüpfungsstelle mit der Gruppe Q bedeutet, A, B, D und E jeweils CH, CR¹ oder N bedeuten, wobei maximal zwei der Ringglieder A, B, D und E zugleich stehen, und Q für einen ungesättigten oder aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit bis zu vier Heteroatomen aus der Reihe N1 O und/oder S steht.
• PYRAZOLOPYRIDINE, INDAZOLE, IMIDAZOPYRIDINE, IMIDAZOPYRIMIDINE, PYRAZOLOPYRAZINE AND PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS STIMULATORS OF GUANYLATE CYCLASE FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US20100029653A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present application relates to novel azabicyclic compounds, processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型氮杂双环化合物，其制备方法，它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。