4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl | 213994-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
• 英文别名: 4-tert-butoxycarbonylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxide；tert-butyl-[4-(2,2,6,6-tetramethyl)piperidinyl-N-oxyl]carbamate；4-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyethane
• CAS: 213994-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₇N₂O₃
• 分子量: 271.38
• InChiKey: XBXHHASQROGMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl 在 碘代三甲硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.83h， 生成 4-[(4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl]-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮自旋标签的光不稳定保护基

  摘要：

  一氧化氮自旋标记可以通过光敏基团的氢化和烷基化来保护。这样的衍生物在肽和寡核苷酸的合成中使用的广泛的关键条件下是稳定的。当连接到核苷上时，标准的亚磷酰胺化学试剂可标记出短模型DNA，并以高收率回收氮氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301692
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-TEMPO 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  为有机合成量身定制的可溶性载体：平行聚合物合成通过顺序正常/活性自由基过程

  摘要：

  为了扩大用于液相有机合成 (LPOS) 的聚合物载体的可用性和溶解度范围，我们应用了一系列正常和“活性”自由基聚合来生成具有嵌段或接枝结构和引发剂的嵌段共聚物库 1- 4 和一组不同的乙烯基单体 5-9。单个库成员的结构、分子量和多分散性 (PD) 已通过尺寸排阻色谱 (SEC)、1H 和 13C NMR 确定，并作为每种聚合物在一系列溶剂中的溶解度的函数。衍生自 4-叔丁基苯乙烯 (6, BS)、3,4-二甲氧基苯乙烯 (7, DS) 和引发剂 1 的一种共聚物 polyBS-DS (Mn = 17 000, PD = 1.54) 具有溶解度曲线 [可溶于甲苯、四氢呋喃 (THF)、乙醚、丙酮和二氯甲烷 (DCM)，不溶于甲醇和水]，它不同于目前用于 LPOS 的聚合物，聚（乙二醇）（PEG），并且已经作为 LPOS 中的新载体进行了一些详细的研究。...

  DOI：

  10.1021/ja980241v

文献信息

• Synthesis of a Cytidine Phosphoramidite with Protected Nitroxide Spin Label for EPR Experiments with RNA
  作者：Timo Weinrich、Markus Gränz、Christian Grünewald、Thomas F. Prisner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201601174

  日期：2017.1.18

  Spin labeling of oligonucleotides with nitroxides is hampered by their intrinsic instability under conditions of solid-phase synthesis and enzymatic ligation. Although nitroxide decomposition can be avoided in some cases by postsynthetic introduction or by special reaction conditions, a more general solution would be reversible protection of the radical. We have recently developed such a method based

  在固相合成和酶促连接条件下，寡核苷酸与氮氧化物的自旋标记受到其内在不稳定性的阻碍。尽管在某些情况下可以通过合成后引入或通过特殊反应条件来避免氮氧化物分解，但更通用的解决方案是自由基的可逆保护。我们最近开发了一种基于 DNA 寡核苷酸光不稳定保护基团的方法，并展示了它们在 EPR 光谱中的应用。在这里，我们将此方法扩展到 RNA 寡核苷酸。通过改进合成程序，香豆素保护的亚磷酰胺的产量可以提高 12 倍。双链 RNA 上硝基氧化物的有效回收使脉冲 EPR 实验能够在辐照和空气氧化后直接进行。
• Soluble Supports Tailored for Organic Synthesis:  Parallel Polymer Synthesis <i>via</i> Sequential Normal/Living Free Radical Processes
  作者：Dennis J. Gravert、Anita Datta、Paul Wentworth、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja980241v

  日期：1998.9.1

  13C NMR, and as a function of the solubility of each polymer in a range of solvents. One copolymer, polyBS-DS (Mn = 17 000, PD = 1.54) derived from 4-tert-butylstyrene (6, BS), 3,4-dimethoxystyrene (7, DS), and initiator 1 has a solubility profile [soluble in toluene, tetrahydrofuran (THF), ether, acetone and methylene chloride (DCM), insoluble in methanol and water] that is different from the present

  为了扩大用于液相有机合成 (LPOS) 的聚合物载体的可用性和溶解度范围，我们应用了一系列正常和“活性”自由基聚合来生成具有嵌段或接枝结构和引发剂的嵌段共聚物库 1- 4 和一组不同的乙烯基单体 5-9。单个库成员的结构、分子量和多分散性 (PD) 已通过尺寸排阻色谱 (SEC)、1H 和 13C NMR 确定，并作为每种聚合物在一系列溶剂中的溶解度的函数。衍生自 4-叔丁基苯乙烯 (6, BS)、3,4-二甲氧基苯乙烯 (7, DS) 和引发剂 1 的一种共聚物 polyBS-DS (Mn = 17 000, PD = 1.54) 具有溶解度曲线 [可溶于甲苯、四氢呋喃 (THF)、乙醚、丙酮和二氯甲烷 (DCM)，不溶于甲醇和水]，它不同于目前用于 LPOS 的聚合物，聚（乙二醇）（PEG），并且已经作为 LPOS 中的新载体进行了一些详细的研究。...
• Photolabile Protecting Groups for Nitroxide Spin Labels
  作者：Ibrahim Seven、Timo Weinrich、Markus Gränz、Christian Grünewald、Silke Brüß、Ivan Krstić、Thomas F. Prisner、Alexander Heckel、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201301692

  日期：2014.7

  Nitroxide spin labels can be protected by hydrogenation and alkylation with light‐sensitive groups. Such derivatives are stable under a broad range of critical conditions used in the synthesis of peptides and oligonucleotides. When attached to a nucleoside, standard phosphoramidite chemistry allowed labeling of a short model DNA and recovery of the nitroxide in good yield.

  一氧化氮自旋标记可以通过光敏基团的氢化和烷基化来保护。这样的衍生物在肽和寡核苷酸的合成中使用的广泛的关键条件下是稳定的。当连接到核苷上时，标准的亚磷酰胺化学试剂可标记出短模型DNA，并以高收率回收氮氧化物。