N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine | 15789-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-bromosalicylidene-o-aminopyridine；4-Bromo-2-[(2-pyridinylimino)methyl]phenol；4-bromo-2-(pyridin-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 15789-73-8
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00186506
• 分子量: 277.12
• InChiKey: RXKWERDYZGNGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DFT研究和2-氨基吡啶席夫碱金属配合物的抗氧化活性。钴（II）和锌（II）配合物的晶体结构

  摘要：

  合成并表征了钴（II​​）（1），铜（II）（2），镍（II）（3）和锌（II）（4）与衍生自2-氨基吡啶的席夫碱的金属（II）配合物。配合物（1）和（4）的分子结构通过单X射线衍射研究确定。这两个复合物的晶体结构是单核的。此外，尽管金属离子完全不同，但它们处于扭曲的四面体环境中。配合物1由两个配体分子和Co离子（CoIIL2）组成，而配合物4可描述为ZnL（O-NH2-Py）Br。使用DFT计算分析了配合物的结构和电子性质。此外，研究了所有四种复合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双核 Ru(II) 与源自 5-取代水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱复合物的体外抗癌活性，IC50 值特别低

  摘要：

  摘要 对源自 5-氯水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱的双核 Ru(II) 配合物及其 5-取代水杨亚胺同系物进行了体外抗宫颈癌 (HeLa)、转移性结直肠腺癌 (SW620)、肺腺癌 (A549) 的测试、乳腺腺癌 (MCF-7) 和人肺成纤维细胞 (WI-38) 细胞系。所有化合物都显示出很强的抗增殖活性，IC50 值极低。这些化合物对革兰氏阳性菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌表现出很强的活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1308503

文献信息

• Synthesis, Characterization and Solvent Effects on the Electronic Absorption Spectra of Aminopyridine Schiff Bases
  作者：Cordelia U. Dueke-Eze、Tolulope M. Fasina、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14805

  日期：——

  Six Schiff bases, namely, N-(2-hydroxylbenzylidene)pyridine-4-amine (IA), N-(2-hydroxylbenzylidene)pyridine-2-amine (IB), N-(5-nitro-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-4-amine (IIA), N-(5-nitro-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-2-amine (IIB), N-(5-bromo-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-4-amine (IIIA) and N-(5-bromo-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-2-amine (IIIB) derived from condensation reactions of 4-aminopyridine or 2-aminopyridine with salicylaldehye, 5-nitrosalicylaldehye and 5-bromosalicylaldehye were synthesized and characterized using elemental analysis, IR, NMR and Raman spectroscopic techniques. The effect of solvent on the electronic absorption spectra was examined in five solvents of different polarities, namely, 1,4-dioxane, chloroform, ethanol, acetonitrile and N,N-dimethyl formamide. The bands involving different electronic transitions were interpreted and regression coefficients calculated for the absorption band involving intermolecular charge transfer transition within the whole Schiff base molecule using an equation that relates the absorption maxima to empirical solvent parameters that depend on the dielectric constant, refractive index and hydrogen bonding ability of the solvents.

  合成并表征了六种Schiff碱，分别为N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-4-amine（IA）、N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-2-amine（IB）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIA）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIB）、N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIIA）和N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIIB），这些化合物通过4-氨基吡啶或2-氨基吡啶与水杨醛、5-硝基水杨醛和5-溴水杨醛的缩合反应合成。采用元素分析、红外光谱、核磁共振和拉曼光谱技术对其进行了表征。研究了溶剂对电子吸收光谱的影响，使用了五种不同极性的溶剂，分别为1,4-二氧六环、氯仿、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。对涉及不同电子跃迁的谱带进行了分析，并计算了吸收带中涉及分子间电荷转移跃迁的回归系数，使用的方程将吸收峰值与依赖于溶剂介电常数、折射率和氢键能力的经验溶剂参数关联起来。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes with Schiff-Base Ligands: Syntheses, Characterization, and Catalytic Activities for the Reduction of Nitroarenes
  作者：Wei-Guo Jia、Hui Zhang、Tai Zhang、Dong Xie、Shuo Ling、En-Hong Sheng

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00933

  日期：2016.2.22

  A series of ruthenium(II) p-cymene complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = pyridyl-salicylimine (2a-2d); HL = thiazol-salicylimine (2e-2h); HL = benzothiazol-salicylimine (2i-2I] have been synthesized and characterized. All Schiff-base ligands and half-sandwich ruthenium complexes were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectra, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2k were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. Furthermore, these half-sandwich ruthenium complexes are active catalysts for the mild hydrogenation of nitroarenes to aromatic anilines in the presence of sodium tetrahydroborate reducing agent in water. The most efficient catalyst, 2b, was found be compatible with nitroarenes of various functional groups.
• Thomas, Rosamma; Thomas K, Joby; Parameswaran, Geetha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 529 - 530
  作者：Thomas, Rosamma、Thomas K, Joby、Parameswaran, Geetha

  DOI：——

  日期：——
• The electrochemical synthesis of neutral copper(II) complexes of schiff base ligands: The crystal structures of bis-{n-[2-(3-methylpyridyl)]-5-methoxysalicylideneiminato}copper(II) and bis-{n-[2-(6-metrylpyridyl)]-salicylideneiminato}copper(II)
  作者：A. Castiñeiras、J.A. Castro、M.L. Duran、J.A. Garcia-Vazquez、A. Macias、J. Romero、A. Sousa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81154-7

  日期：1989.1
• Thomas, Sr. Rosamma; Parameswaran, Geetha, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 3, p. 117 - 118
  作者：Thomas, Sr. Rosamma、Parameswaran, Geetha

  DOI：——

  日期：——