(E)-2-[2-(fluoren-2-yl)vinyl]-8-hydroxyquinoline | 1192827-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-2-[2-(fluoren-2-yl)vinyl]-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: (E)-2-(2-(9H-fluoren-2-yl)vinyl)quinolin-8-ol；(E)-2-(2-(fluoren-2-yl)vinyl)quinolin-8-ol；2-[(E)-2-(9H-fluoren-2-yl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 1192827-49-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: HFJGSTDKFFIQLL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(fluoren-2-yl)vinyl]-8-hydroxyquinoline 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-(2-(9H-fluoren-2-yl)vinyl)-7-allylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  基于8-羟基喹啉衍生物的可回收荧光化学计量仪，用于高灵敏度和选择性检测水性介质和试纸中的汞（II）

  摘要：

  四种新型高选择性的基于8-羟基喹啉荧光chemodosimeters（1 - 4）对Hg的快速分析，合成2+在水溶液中和在纸上条，这可能归因于激发态的分子内质子转移（ESIPT）过程。Chemodosimeter 1被评价为一个汞2+，而其他（-ratiometric荧光传感器2，3和4）显示荧光导通响应对Hg 2+的各种调查的金属离子之间。我们证明了chemodosimeters（1 - 4）能承认汞2+离子基于1：1的化学计量结合事件，具有快速的检测时间。更重要的是，对Hg的检出限2+可达到在10 -9 米级除外chemodosimeter 1（4.05×10 -8  M）。此外，人们发现，chemodosimeters（1 - 4）被有效回收，因为汞2+诱导的发射光谱加入硼氢化钠后逆转4。最终，这四个传感器成功地用于制造简单的设备测试条，以快速，现场检测Hg 2+离子。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[2-(fluoren-2-yl)vinyl]-8-acetoxyquinoline 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 4.67h， 以87%的产率得到(E)-2-[2-(fluoren-2-yl)vinyl]-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于8-羟基喹啉衍生物的可回收荧光化学计量仪，用于高灵敏度和选择性检测水性介质和试纸中的汞（II）

  摘要：

  四种新型高选择性的基于8-羟基喹啉荧光chemodosimeters（1 - 4）对Hg的快速分析，合成2+在水溶液中和在纸上条，这可能归因于激发态的分子内质子转移（ESIPT）过程。Chemodosimeter 1被评价为一个汞2+，而其他（-ratiometric荧光传感器2，3和4）显示荧光导通响应对Hg 2+的各种调查的金属离子之间。我们证明了chemodosimeters（1 - 4）能承认汞2+离子基于1：1的化学计量结合事件，具有快速的检测时间。更重要的是，对Hg的检出限2+可达到在10 -9 米级除外chemodosimeter 1（4.05×10 -8  M）。此外，人们发现，chemodosimeters（1 - 4）被有效回收，因为汞2+诱导的发射光谱加入硼氢化钠后逆转4。最终，这四个传感器成功地用于制造简单的设备测试条，以快速，现场检测Hg 2+离子。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.04.004

文献信息

• 一种含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及 其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN104447535B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一种新型含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及其制备方法和应用。所述制备方法如下：将(E)‑2‑[2‑(芴基)乙烯基]‑8‑羟基喹啉溶解于N，N‑二甲基甲酰胺中，滴加甲醇，所述N，N‑二甲基甲酰胺与所述甲醇的体积比为1：2~4，最后加入含有锌盐的N，N‑二甲基甲酰胺溶液，将所得混合溶液置于密封的容器中，60~100℃反应至晶体析出，过滤，晶体用乙醇洗涤，烘干。所述含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体具有发光强度高、热稳定性好、较好的荧光寿命等优点，在制备发光材料或光电发光器件等应用方面具有显著的经济价值。
• Design and synthesis of 2-substituted-8-hydroxyquinline zinc complexes with hole-transporting ability for highly effective yellow-light emitters
  作者：Xinhua Ouyang、Guangrong Wang、Heping Zeng、Weiming Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.022

  日期：2009.10

  Four multifunctional 8-hydroxyquinoline derivatives were designed and synthesized, their structures were identified by FT-IR, H-1 NMR, MS and elemental analysis. Among them are (E)-2-(2-(9-(4-methoxyphenyl)-9H-carbazol-3-yl)vinyl) quinolato-zinc (1), (E)-2-(2-(9-p-tolyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)quinolato-zinc (2), (E)-2-(2-(9H-fluoren-2-yl)vinyl)quinolato-zinc (3), and (E)-2-(2-(phenanthren-9-yl)vinyl)quinolato-zinc (4). The electroluminescence (EL) and hole-transporting characteristics of these materials were investigated on four configurations: (A) ITO/2-TNATA/NPB/1, 2, 3 or 4/Alq(3)/LiF/Al; (B) ITO/2-TNATA/NPB/1, 2, 3 or 4/LiF/Al; (C) ITO/2-TNATA/1, 2, 3 or 4/Alq(3)/LiF/Al; and (D) ITO/2-TNATA/1 or 2/NPB/Alq(3)/LiF/Al. The maximum luminescence and current efficiencies of are 3556 cd m(-2) (at 13 V) and 2.17 cd A(-1) ( at 9 V) for compound 2, 4624 cd m(-2) (at 15 V) and 2.1 cd A(-1) (at 7 V) for compound 3, and 3164 cd m(-2) ( at 14 V) and 1.83 cd A(-1) (at 13 V) for compound 4 in the configuration D, respectively, indicating that they are good multifunctional materials with strong hole-transporting abilities and luminescence properties. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Recyclable fluorescent chemodosimeters based on 8-hydroxyquinoline derivatives for highly sensitive and selective detection of mercury(II) in aqueous media and test strips
  作者：Jingwen Xiong、Zongzhi Li、Shaomin Ji、Chengqiang Pan、Wenjin Ji、Qi Li、Yanping Huo

  DOI：10.1016/j.saa.2019.04.004

  日期：2019.7

  Four novel highly selective 8-hydroxyquinoline-based fluorescent chemodosimeters (1–4) were synthesized for the rapid analysis of Hg2+ in aqueous solution and on paper strips, which probably attributed to the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. Chemodosimeter 1 was evaluated as a Hg2+-ratiometric fluorescent sensor while others (2, 3 and 4) displayed fluorescence turn-on response

  四种新型高选择性的基于8-羟基喹啉荧光chemodosimeters（1 - 4）对Hg的快速分析，合成2+在水溶液中和在纸上条，这可能归因于激发态的分子内质子转移（ESIPT）过程。Chemodosimeter 1被评价为一个汞2+，而其他（-ratiometric荧光传感器2，3和4）显示荧光导通响应对Hg 2+的各种调查的金属离子之间。我们证明了chemodosimeters（1 - 4）能承认汞2+离子基于1：1的化学计量结合事件，具有快速的检测时间。更重要的是，对Hg的检出限2+可达到在10 -9 米级除外chemodosimeter 1（4.05×10 -8  M）。此外，人们发现，chemodosimeters（1 - 4）被有效回收，因为汞2+诱导的发射光谱加入硼氢化钠后逆转4。最终，这四个传感器成功地用于制造简单的设备测试条，以快速，现场检测Hg 2+离子。