2-phenylpropanal trimethylene acetal | 89539-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-phenylpropanal trimethylene acetal
• 英文别名: 2-(1-Phenylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 89539-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CPAGLBYOMPVJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropanal trimethylene acetal 在 四乙基溴化铵 、 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-hydroxypropyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸/溴化四乙铵/水：乙醛的氧化裂解的有效组合

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087986
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,3-丙二醇 在 zirconyl triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以88%的产率得到2-phenylpropanal trimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  新型可重复使用的三氟甲磺酸锆 ZrO(OTf)2 催化羰基化合物的高效和化学选择性缩醛化

  摘要：

  在室温下，在乙腈中催化量的 ZrO(OTf)2 存在下，各种类型的芳香醛分别与 1,3-丙二醇和乙二醇有效地转化为相应的 1,3-二氧六环和 1,3-二氧戊环温度。该催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。非常短的反应时间、在脂肪醛和酮的存在下选择性地将芳香醛缩醛、非常温和的反应条件、催化剂的可重复使用性和易于处理是该方法的显着优点。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:131–135, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20523

  DOI：

  10.1002/hc.20523

文献信息

• Highly efficient and chemoselective acetalization of carbonyl compounds catalyzed by new and reusable zirconyl triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Parvin Yazdani、Saeedeh Ghorjipoor

  DOI：10.1002/hc.20523

  日期：——

  Various types of aromatic aldehydes were efficiently converted to their corresponding 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolane with 1,3-propanediol and ethylene glycol, respectively, in the presence of catalytic amount of ZrO(OTf)2 in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be reused several times without loss of its catalytic activity. Very short reaction times, selective acetalization of aromatic

  在室温下，在乙腈中催化量的 ZrO(OTf)2 存在下，各种类型的芳香醛分别与 1,3-丙二醇和乙二醇有效地转化为相应的 1,3-二氧六环和 1,3-二氧戊环温度。该催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。非常短的反应时间、在脂肪醛和酮的存在下选择性地将芳香醛缩醛、非常温和的反应条件、催化剂的可重复使用性和易于处理是该方法的显着优点。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:131–135, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20523
• 2-Iodoxybenzoic Acid/Tetraethylammonium Bromide/Water: An Efficient Combination for Oxidative Cleavage of Acetals
  作者：Chutima Kuhakarn、Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch

  DOI：10.1055/s-0028-1087986

  日期：——

  acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters, respectively. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of tetraethylammonium bromide was employed for the reaction in aqueous media. The salient features of the protocol include short reaction time, environmentally benign reagents and solvent, and moderate to high yields. o-iodoxybenzoic acid - acetals - oxidations

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇
• CYCLIC ACETALS OF 2-PHENYL-C3-C5-ALKANALS AND STEREOISOMERS THEREOF FOR USE AS AROMA CHEMICALS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3553055A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  The present invention relates to the use of cyclic acetals of 2-phenyl-C3-C5-alkanals of the formula (I) where the variables are as defined in the claims or the description, or of stereoisomers or of stereoisomer mixtures thereof or of double bond isomers of specific compounds of the formula (I) as aroma chemicals, to the use thereof for modifying the scent character of a fragranced composition; to an aroma chemical containing said cyclic acetals or a stereoisomer or a mixture of stereoisomers thereof; and to a method of preparing a fragranced composition or for modifying the scent character of a fragranced composition. The invention further relates to specific cyclic acetals of the formula (I), to stereoisomers thereof, to stereoisomer mixtures thereof, to double bond isomers of specific compounds of the formula (I), and to a method for the preparation of cyclic acetals of the formula (I).

  本发明涉及式 (I) 的 2-苯基-C3-C5-烷烃环缩醛的用途 或其立体异构体或其立体异构体混合物或式（I）特定化合物的双键异构体作为芳香化学品的用途，以及使用它们来改变芳香组合物的香味特征；还涉及含有所述环缩醛或其立体异构体或立体异构体混合物的芳香化学品；以及制备芳香组合物或改变芳香组合物香味特征的方法。本发明进一步涉及式（I）的特定环缩醛、其立体异构体、立体异构体混合物、式（I）特定化合物的双键异构体，以及制备式（I）环缩醛的方法。
• Sugai, Saburo; Kodama, Takashi; Akaboshi, Sanya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 99 - 105
  作者：Sugai, Saburo、Kodama, Takashi、Akaboshi, Sanya、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——
• Facile oxidative hydrolysis of acetals to esters using hypervalent iodine(III)/LiBr combination in water
  作者：Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Deanna L. Snyder、Siriporn Yodbuntung、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.098

  日期：2010.4

  The combination of (diacetoxy)iodobenzene (Phl(OAc)(2), DIB) and lithium bromide (LiBr) efficiently oxidized cyclic and acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters in good to excellent yields The merits of this reaction are that it employs commercially available and non-explosive hypervalent iodine(III) reagent, water as the solvent, a short reaction tune, and mild reaction conditions (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved