1,3-dimethyl-6,7-di(phenylethynyl)lumazine | 880255-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6,7-di(phenylethynyl)lumazine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6,7-bis(phenylethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-6,7-bis(2-phenylethynyl)pteridine-2,4-dione
• CAS: 880255-09-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 392.417
• InChiKey: VVCPISUGQVPNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6,7-di(phenylethynyl)lumazine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-benzylidene-1,3-dimethyl-8-phenyl-6H-pyrano[3,4-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-6,8-二甲基嘧啶基-[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮及其azine嗪类似物的合成和杂环化

  摘要：

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420308
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-6,7-di(phenylethynyl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-6,8-二甲基嘧啶基-[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮及其azine嗪类似物的合成和杂环化

  摘要：

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420308

文献信息

• Heterocyclization of Enediynes Promoted by Sodium Azide: A Case of Ambiguity of X-ray Data and Structure Revision
  作者：Anna V. Gulevskaya、Alexander S. Tyaglivy、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva、Dmitry V. Steglenko

  DOI：10.1021/ol500125j

  日期：2014.3.21

  It has been shown that contrary to the literature data the tandem cyclization of (Z)-1-aryl-3-hexen-1,5-diynes promoted by sodium azide results in the formation of the corresponding [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines, not 1H-benzotriazole derivatives. Apparently, incorrect structure elucidation made by previous investigators originates from misinterpretation of X-ray data. A number of new transformations

  已经表明，与文献数据相反，叠氮化钠促进的（Z）-1-芳基-3-己烯-1,5-二炔串联环化导致形成相应的[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡啶，而不是1 H-苯并三唑衍生物。显然，先前研究人员做出的不正确的结构解释是由于对X射线数据的错误解释造成的。讨论了这种类型的许多新转化以及X射线和NMR实验。
• A novel tandem cyclization of condensed 2,3-dialkynylpyrazines into [1,2,3]triazolo[1′,5′;1,2]pyrido[3,4-b]pyrazines promoted by sodium azide
  作者：A.V. Gulevskaya、Shee Van Dang、A.S. Tyaglivy、A.F. Pozharskii、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.039

  日期：2010.1

  3-g]pteridine-8,10(9H,11H)-diones and [1,2,3]triazolo[1′,5′;1,2]pyrido[3,4-b]quinoxalines. A novel tandem cyclization involves 1,3-dipolar cycloaddition of an azide ion to the carbon–carbon triple bond followed by intramolecular nucleophilic addition of the intermediate 1,2,3-triazole N-anion to another CC bond.

  已显示6,7-二炔基-1,3-二甲基蝶啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和2,3-二炔基喹喔啉在室温下与叠氮化钠在DMF中反应生成9,11-二甲基-[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶基[4,3 - g ]蝶啶-8,10 （9 H，11 H）-二酮和[1,2,3]三唑并[1'，5'; 1,2]吡啶并[3,4- b ]喹喔啉。一种新颖的串联环化反应包括将叠氮化物离子与碳-碳三键进行1,3-偶极环加成，然后将中间体1,2,3-三唑N-阴离子分子内亲核加成至另一个C C键。
• Purins, pyrimidines, and related condensed systems. 22. Synthesis and heterocyclization of 7-alkynyl- and 6,7-dialkynyllumazines
  作者：Shi Van Dang、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii、R. V. Kotelevskaya

  DOI：10.1007/s10593-005-0118-3

  日期：2005.1