(+)-3-methyl-10-(2-phenylphenyl)isoalloxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-methyl-10-(2-phenylphenyl)isoalloxazine
• 英文别名: 3-methyl-10-(2-phenylphenyl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 380.406
• InChiKey: LSBSCNPLSMCDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-methyl-10-(2-phenylphenyl)isoalloxazine 生成 3-methyl-10-(2-phenylphenyl)-1,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SHINKAI, SEIJI;NAKAO, HIDEKI;KUWAHARA, ITSUKO;MIYAMOTO, MEGUMI;YAMAGUCHI,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 313-319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+)-3-methyl-10-(2-phenylphenyl)isoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical resolution of a new flavin with axial chirality and redox-dependent racemization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98898-1

文献信息

• Novel Racemization of Atropisomeric Flavins and 5-Deazaflavins via Adduct Formation
  作者：Seiji Shinkai、Hideki Nakao、Toshiro Yamaguchi、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.61.307

  日期：1988.1

  The molecular structures of covalent adducts derived from flavins and 5-deazaflavins are discussed on the basis of racemization of atropisomeric flavins and 5-deazaflavins. The 5-adducts with SO32− and CN− underwent facile racemization, indicating that the molecular structure changes from the “tense” planar state to the “relaxed” bent state. On the other hand, the 4a-adduct prepared by the photo-alkylation method did not racemize at room temperature. This indicates that the structure of the 4a-adduct is different from the bent 5-adduct. These results provide an information useful to discuss the reduced state of flavoproteins.

  基于旋光异构黄素和5-脱氮黄素的消旋化，讨论了黄素和5-脱氮黄素共价加合物的分子结构。5-加合物与SO32−和CN−发生简单的消旋化，表明分子结构从“紧张”的平面状态转变为“松弛”的弯曲状态。另一方面，通过光烷基化方法制备的4a-加合物在室温下不会发生消旋化。这表明4a-加合物的结构不同于弯曲的5-加合物。这些结果为讨论黄素蛋白的还原状态提供了有用的信息。
• Shinkai, Seiji; Nakao, Hideki; Kuwahara, Itsuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 313 - 320
  作者：Shinkai, Seiji、Nakao, Hideki、Kuwahara, Itsuko、Miyamoto, Megumi、Yamaguchi, Toshiro、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• SHINKAI, SEIJI;NAKAO, HIDEKI;YAMAGUCHI, TOSHIRO;MANABE, OSAMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 307-309
  作者：SHINKAI, SEIJI、NAKAO, HIDEKI、YAMAGUCHI, TOSHIRO、MANABE, OSAMU

  DOI：——

  日期：——