3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid | 30897-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-isatinsaeureanhydrid；6,7,8-trimethoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；6,7,8-trimethoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione；3,4,5-Trimethoxyisatoic anhydride；6,7,8-trimethoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 30897-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: DFPZGGMZKHEJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3',4',5'-三甲氧基吴茱萸碱衍生物作为潜在抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列在吴茱萸碱核心结构中含有3',4',5'-三甲氧基模块的化合物。合成的化合物在体外进行了抗肿瘤潜力筛选。MTT结果显示化合物14a-14c和14i-14j效果显着，其中化合物14h最为突出，IC 50值为3.3±1.5 μM，低于吴茱萸碱和5-Fu。随后的实验进一步证实，化合物14h可以抑制细胞增殖和迁移，诱导G2/M期阻滞抑制HGC-27细胞的增殖，这与细胞毒实验结果一致。此外，14h可以抑制微管组装，并可能通过抑制 VEGF 和糖酵解杀死肿瘤细胞。所有实验结果表明化合物14h可能是治疗胃癌的潜在候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/ddr.21806
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以60.5 parts (75%)的产率得到3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides

  摘要：

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。

  公开号：

  US04975439A1

文献信息

• Reisner; Ludwig; Simon, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1977, vol. 27, # 4, p. 766 - 770
  作者：Reisner、Ludwig、Simon、Dejneka、Sofia

  DOI：——

  日期：——
• US4975439A
  申请人：——

  公开号：US4975439A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5041454A
  申请人：——

  公开号：US5041454A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US04975439A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides, their N-oxide forms, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm-blooded animals suffering from motility disorders of the gastrointestinal system.

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3′,4′,5′‐trimethoxy evodiamine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Yijiao Peng、Runde Xiong、Zhen Li、Junmei Peng、Zhi‐Zhong Xie、Xiao‐Yong Lei、Dongxiu He、Guotao Tang

  DOI：10.1002/ddr.21806

  日期：2021.11

  A series of compounds bearing 3′,4′,5′-trimethoxy module into the core structure of evodiamine were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened in vitro for their antitumor potential. MTT results showed that compounds 14a–14c and 14i–14j had significant effects, with compound 14h being the most prominent, with an IC50 value of 3.3 ± 1.5 μM, which was lower than evodiamine and

  设计合成了一系列在吴茱萸碱核心结构中含有3',4',5'-三甲氧基模块的化合物。合成的化合物在体外进行了抗肿瘤潜力筛选。MTT结果显示化合物14a-14c和14i-14j效果显着，其中化合物14h最为突出，IC 50值为3.3±1.5 μM，低于吴茱萸碱和5-Fu。随后的实验进一步证实，化合物14h可以抑制细胞增殖和迁移，诱导G2/M期阻滞抑制HGC-27细胞的增殖，这与细胞毒实验结果一致。此外，14h可以抑制微管组装，并可能通过抑制 VEGF 和糖酵解杀死肿瘤细胞。所有实验结果表明化合物14h可能是治疗胃癌的潜在候选药物，值得进一步研究。