4-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine | 21418-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-2-benzothiazolamine；4-phenylbenzothiazol-2-amine；4-phenyl-benzothiazol-2-ylamine；2-Amino-4-phenylbenzothiazol；4-Phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 21418-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD11189734
• 分子量: 226.302
• InChiKey: SIVSDUVSMURHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-aminobiphenyl-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Creating an Antibacterial with in Vivo Efficacy: Synthesis and Characterization of Potent Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ with Improved Pharmaceutical Properties

  摘要：

  3-Methoxybenzamide (1) is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Alkyl derivatives of 1 are potent antistaphylococcal compounds with suboptimal drug-like properties. Exploration of the structure activity relationships of analogues of these inhibitors led to the identification of potent antistaphylococcal compounds with improved pharmaceutical properties.

  DOI：

  10.1021/jm9016366
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯并噻唑胺作为钠通量抑制剂：定量结构-活性关系和抗惊厥活性

  摘要：

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831013

文献信息

• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas
  作者：Jinwu Zhao、Huawen Huang、Wanqing Wu、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400773k

  日期：2013.6.7

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.
• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 309 - 311
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7951814B2
  申请人：——

  公开号：US7951814B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• [EN] QUINAZOLINE DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE DIONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010004390A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA 1. Formula (I).