diethyl bromofluoromethylphosphonate | 206754-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl bromofluoromethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [bromo(fluoro)methyl]phosphonate；1-[[bromo(fluoro)methyl]-ethoxyphosphoryl]oxyethane
• CAS: 206754-21-4
• 化学式: C₅H₁₁BrFO₃P
• 分子量: 249.017
• InChiKey: GCJZFEOFDUEOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl bromofluoromethylphosphonate 、 6-环丙基-4(1H)-嘧啶酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以34 %的产率得到4-cyclopropyl-6-(difluoromethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZACYCLIC DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ AZACYCLIQUE ET SON APPLICATION MÉDICALE
  [ZH] 一种氮杂并环衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与USP1活性或表达量相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2023143424A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二溴(氟)甲基]膦酸酯 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 sodium 作用下， 以23%的产率得到diethyl bromofluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  卤代-F-甲基膦酸酯的合成和机理

  摘要：

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

文献信息

• [EN] KRAS G12D INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE KRAS G12D ET SON UTILISATION<br/>[ZH] KRAS G12D抑制剂及其应用
  申请人：[en]SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.;[zh]上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：WO2023274383A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  式(I) 所示的KRAS 抑制剂化合物、其异构体或药学上可接受的盐，所述式(I) 所示化合物及其组合物可以有效治疗与KRAS 突变相关的疾病。
• Patois, Carl; Savignac, Philippe, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 163
  作者：Patois, Carl、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• [EN] AZACYCLIC DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ AZACYCLIQUE ET SON APPLICATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种氮杂并环衍生物及其在医药上的应用
  申请人：[en]SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川海思科制药有限公司

  公开号：WO2023143424A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及一种通式（I）所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与USP1活性或表达量相关疾病的药物中的应用。