(4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one | 326477-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 326477-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NLJIQHTXGKLHRV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,4R)-(-)-4-Acetoxy-2-phenyl-1-trifluoroacetylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶酸四种立体异构体的不对称合成

  摘要：

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8710
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S)-4-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Michael J.; Hills, Susan J.; Newton, Christopher G., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1015 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。
• A formal asymmetric synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III)(salen)-catalyzed two stereocentered HKR of racemic azido epoxide
  作者：Rohit B. Kamble、Shubhankar Haribhau Gadre、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.113

  日期：2015.3

  An efficient formal synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid has been achieved in high optical purity (99% ee) from readily available benzaldehyde. The strategy employs an iodine-induced intramolecular cyclization of a carbonate and Co-catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of two stereocentered racemic azido epoxide as the key reactions to construct chiral 1,3-amino alcohol functionality

  从容易获得的苯甲醛中以高光学纯度（99％ee）实现了（2 S，4 R）-4-羟基哌酸的有效形式合成。该策略采用碘诱导的碳酸盐分子内环化和两个立体中心消旋叠氮基环氧化物的共催化水解动力学拆分（HKR）作为构建手性1,3-氨基醇官能团的关键反应。