5,6,7,12a-tetrahydro-5-oxo-7-cyanoisoindolo<2,1-b>isoquinoline | 130278-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,12a-tetrahydro-5-oxo-7-cyanoisoindolo<2,1-b>isoquinoline
• 英文别名: 7-oxo-5H-isoquinolino[3,2-a]isoindole-5-carbonitrile；7-oxo-5H-isoindolo[2,1-b]isoquinoline-5-carbonitrile
• CAS: 130278-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: RVGAPTZTIUNAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2-dihydroisoquinoline 在 palladium diacetate 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到5,6,7,12a-tetrahydro-5-oxo-7-cyanoisoindolo<2,1-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6

文献信息

• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。