5β-pregnane-3,6,20-trione | 1239-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-pregnane-3,6,20-trione
• 英文别名: 5β-Pregnan-3,6,20-trion；5β-Pregnantrion-(3.6.20)；5β-Pregnantrion-(3,6,20)；Pregnan-3,6,20-trion；5beta-Pregnane-3,6,20-trione；(5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 1239-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: MRURHGKZPVRRKA-LLBAYELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-pregnane-3,6,20-trione 在 hydroxide 作用下， 生成 5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  部分13,6,20-三氧化孕烷衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 从水解尿液中分离出一种孕烷-3,6,20-三醇异构体。为了鉴定该化合物并促进进一步研究，从 3α,6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 开始合成了四种孕烷-3,6,20β-三醇异构体。已经记录了这些化合物的气相色谱和质谱数据以及相应 20α-异构体的 glc 数据。后者与相应的 20β-异构体、17α-20-酮和起始材料一起通过 20-酮的非选择性还原获得。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(68)80071-6
• 作为产物：
  描述：

  24,24-diphenyl 3α,6α-diacetoxy-5β-cholan-23-ene 在 chromium(VI) oxide 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5β-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  猪去氧胆酸的降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a052

文献信息

• Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide
  作者：Hugo Obermann、Margot Spiteller‐Friedmann、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1002/cber.19701030521

  日期：1970.5

  Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.

  在快速的AllenFällenübereine Oxydation zu Ste entsprechenden Ketonen中的Steroidskelett gelingt上的羟基化合物发生了反应。Sie erlauben可以用于A / B环系统。
• Manganese catalyzed direct regio- and stereoselective hydroxylation of 5α- and 5β-androstane derivatives
  作者：Roman V. Ottenbacher、Denis G. Samsonenko、Anna A. Bryliakova、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.003

  日期：2023.9

  absolute chirality of the catalyst, mono-hydroxylation at A, B, or C rings is achieved in up to 58% isolated yield. Strongly hydrogen-bond donating solvent hexafluoroisopropanol (HFIP) effectively protects the C17–OH group in etiocholan-17β-ol-3-one from ketonization, thus providing an opportunity to obtain 6,17- and 12,17-dihydroxy androstane derivatives without using protecting groups.

  在此我们报告了几种具有共同的 gonane 核心的类固醇的后期催化选择性氧化功能化，即雄烷衍生物 5 α -androsterone-3-acetate, 5 β -androstan-17 β -ol-3-one (etiocholan-17 β - ol-3-one)、17 β -acetoxy-5 β -androstan-3-one 和 5 β -pregnane-3,20-dione，在手性双氨基双吡啶甲基存在下的 C–H 基团上和结构相关的 Mn 络合物，使用 H 2 O 2作为末端氧化剂。根据催化剂的空间需求和绝对手性，A、B 或 C 环上的单羟基化可实现高达 58% 的分离产率。强供氢键溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 有效保护 etiocholan-17 β -ol-3-one中的 C17-OH 基团免于酮化，从而提供了获得 6,17- 和 12,17- 二羟基雄烷衍生物的机会使用保护基团。
• Keto-steroids and method of obtaining same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02366204A1

  公开（公告）日：1945-01-02
• Sterols. LXXXIV. Progesterone from Hyodesoxycholic Acid
  作者：Russell E. Marker、John Krueger

  DOI：10.1021/ja01858a019

  日期：1940.1
• The determination of stereochemistry at C-5 of 3,6-dioxygenated steroids
  作者：J.G. Alien、G.H. Thomas、C.J.W. Brooks、B.A. Knights

  DOI：10.1016/0039-128x(69)90001-4

  日期：1969.2