2,2,2-Trifluoro-1-(naphthalen-2-YL)ethan-1-amine | 843608-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-(naphthalen-2-YL)ethan-1-amine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 843608-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N
• 分子量: 225.213
• InChiKey: OWHGHTQGZFFGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(naphthalen-2-YL)ethan-1-amine 、 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-(4-(1,3,5-triazin-2-yl)-phenyl)-2-aminopropanoic acids as novel tryptophan hydroxylase inhibitors

  摘要：

  Tryptophan hydroxylase (TPH) is a key enzyme in the synthesis of serotonin. As a neurotransmitter, serotonin plays important physiological roles both peripherally and centrally. Here we describe the discovery of substituted triazines as a novel class of tryptophan hydroxylase inhibitors. This class of TPH inhibitors can selectively reduce serotonin levels in murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.005
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-(naphthalen-2-YL)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化偕二氟烯烃的多组分氧氨基氟化和氨基氟化

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109155

文献信息

• Substituted 3-(4-(1,3,5-triazin-2-yl)-phenyl)-2-aminopropanoic acids as novel tryptophan hydroxylase inhibitors
  作者：Haihong Jin、Giovanni Cianchetta、Arokiasamy Devasagayaraj、Kunjian Gu、Brett Marinelli、Lakshman Samala、Sheldon Scott、Terry Stouch、Ashok Tunoori、Ying Wang、Yi Zang、Chengmin Zhang、S. David Kimball、Alan J. Main、Zhi-Ming Ding、Weimei Sun、Qi Yang、Xiang-Qing Yu、David R. Powell、Alan Wilson、Qingyun Liu、Zhi-Cai Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.005

  日期：2009.9

  Tryptophan hydroxylase (TPH) is a key enzyme in the synthesis of serotonin. As a neurotransmitter, serotonin plays important physiological roles both peripherally and centrally. Here we describe the discovery of substituted triazines as a novel class of tryptophan hydroxylase inhibitors. This class of TPH inhibitors can selectively reduce serotonin levels in murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed multi components oxy-aminofluorination and aminofluorination of gem-difluoroalkenes
  作者：Fen Wu、Xin Li、Junbiao Chang、Dachang Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109155

  日期：2024.2

  of α-trifluoromethyl benzylic amines. Notably, three/four components oxy-aminofluorination processes were realized to give α-trifluoromethyl benzylic ether with a terminal amino group, which proceed through C(sp3)–O bond cleavage of easily available ether and simultaneous introduced a fluorine, an amino and an oxy substituent in one pot with excellent regioselectivity. The divergent reactivity not only

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。