6-Methyl-2,2-diphenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one | 835613-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-2,2-diphenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one
• 英文别名: Furo[3,2-c]oxepin-4(2H)-one, 3,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-2,2-diphenyl-；6-methyl-2,2-diphenyl-3,6,7,8-tetrahydrofuro[3,2-c]oxepin-4-one
• CAS: 835613-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: CTEGLMPAJDIXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 tert-butyl (2-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到6-Methyl-2,2-diphenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of Furo[3,2-c]oxepin-4-one Derivatives by the CAN-mediated Reaction oftert-Butyl 2-(2-Hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with Alkenes

  摘要：

  介绍了 2-(2-羟基四氢呋喃-2-基)乙酸叔丁酯与烯烃在 2 等量的硝酸铈(IV)铵 (CAN) 存在下的反应。通过 3+2 型二氢呋喃的形成，然后进行内酯化反应，生成了 2,3,7,8-四氢呋喃并[3,2-c]氧杂卓-4(6H)-酮，收率中等至相当高。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1588

文献信息

• One-pot Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]oxepin-4-one Derivatives by the CAN-mediated Reaction of<i>tert</i>-Butyl 2-(2-Hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with Alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hironobu Umakoshi、Kazutaka Hayashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2004.1588

  日期：2004.12

  The reaction of tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with alkenes in the presence of 2 equivalents of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is presented. 2,3,7,8-Tetrahydrofuro[3,2-c]oxepin-4(6H)-ones were formed in moderate to fair yields via 3+2-type dihydrofuran formation, followed by lactonization.

  介绍了 2-(2-羟基四氢呋喃-2-基)乙酸叔丁酯与烯烃在 2 等量的硝酸铈(IV)铵 (CAN) 存在下的反应。通过 3+2 型二氢呋喃的形成，然后进行内酯化反应，生成了 2,3,7,8-四氢呋喃并[3,2-c]氧杂卓-4(6H)-酮，收率中等至相当高。