adenosine-5'-triphosphate tetrakis-(tetrabutylammonium) salt | 81926-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine-5'-triphosphate tetrakis-(tetrabutylammonium) salt
• 英文别名: tetrakis(tributylammonio)-ATP；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;N,N-dibutylbutan-1-amine
• CAS: 81926-41-2；90290-56-5；151146-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃*4C₁₂H₂₇N
• 分子量: 1248.6
• InChiKey: SRIYWOMXQLDRME-LPEHXXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  282.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine-5'-triphosphate tetrakis-(tetrabutylammonium) salt 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、420.58 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-[8-(4-aminophenyl)imidazo[2,1-f]purin-3-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  8-（芳基）-3-β-D-呋喃基呋喃基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯衍生物的合成，机理及荧光性质

  摘要：

  摘要描述了新的荧光核苷酸的合成。该合成包括两个平行的反应，即Kornblum氧化和咪唑形成，它们导致来自AMP或ATP的8-（芳基）-3-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑并[2,1-i]嘌呤5'-磷酸酯2。在通过1H和13C-NMR光谱，MS，FAB，HPLC和pH计监测反应的基础上，提出了详细的机理。描述了在不同pH值下新衍生物的光谱和荧光性质，分别在碱性和中性介质中在290和420 nm处观察到3的激发和发射最大值。在酸性介质中，最大发射移至410 nm，但是荧光强度增加了1.5倍。ATP类似物2b和3b在通过II型ATPDase水解方面表现出相对的稳定性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033041
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 5’-三磷酸腺苷 生成 adenosine-5'-triphosphate tetrakis-(tetrabutylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  KIRK, DAVID N.;MILLER, BARRY W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2983-2992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing Adenosine Nucleotide-Binding Proteins with an Affinity-Labeled Nucleotide Probe and Mass Spectrometry
  作者：Haibo Qiu、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/ac0622375

  日期：2007.8.1

  Mass spectrometry combined with chemical labeling strategies has become very important in biological analysis. Herein, we described the application of a biotin-conjugated acyl nucleotide for probing adenosine nucleotide-binding proteins. We demonstrated that the probe reacted specifically with the lysine residue at the nucleotide-binding site of two purified adenosine nucleotide-binding proteins, Escherichia coli recombinase A (RecA) and Saccharomyces cerevisiae alcohol dehydrogenase-I (YADH-I). A single conjugate peptide with a specifically labeled lysine residue was identified, by using LC−MS/MS, from the tryptic digestion mixture of the reaction products of the nucleotide analogue with RecA or YADH-I. The strategy, which involved labeling reaction, enzymatic digestion, affinity purification, and LC−MS/MS analysis, was relatively simple, fast, and straightforward. The method should be generally applicable for the identification of lysine residues at the nucleotide-binding site of other proteins. The biotin-conjugated acyl nucleotide probe also allowed for the enrichment and identification of nucleotide-binding proteins from complex protein mixtures; we showed that more than 50 adenosine nucleotide-binding proteins could be identified from the whole-cell lysates of HeLa-S3 and WM-266-4 cells.

  质谱结合化学标记策略在生物分析中变得非常重要。本文中，我们描述了一种生物素化的酰基核苷酸探针在探测腺苷核苷酸结合蛋白中的应用。我们证明了该探针特异性地与两种纯化的腺苷核苷酸结合蛋白——大肠杆菌重组酶A（RecA）和酵母酒精脱氢酶I（YADH-I）的核苷酸结合位点的赖氨酸残基反应。通过LC-MS/MS，从核苷酸类似物与RecA或YADH-I反应产物的胰蛋白酶消化混合物中鉴定出一个带有特异性标记赖氨酸残基的单一偶联肽。该策略包括标记反应、酶消化、亲和纯化和LC-MS/MS分析，相对简单、快速且直接。该方法应普遍适用于鉴定其他蛋白质核苷酸结合位点的赖氨酸残基。生物素化的酰基核苷酸探针还允许从复杂蛋白混合物中富集和鉴定核苷酸结合蛋白；我们展示了从HeLa-S3和WM-266-4细胞的全细胞裂解物中可以鉴定出超过50种腺苷核苷酸结合蛋白。
• Synthesis and evaluation of multisubstrate inhibitors of an oncogene-encoded tyrosine-specific protein kinase. 1
  作者：Carolyn H. Kruse、Kenneth G. Holden、M. Lynn Pritchard、John A. Feild、David J. Rieman、Russell G. Greig、George Poste

  DOI：10.1021/jm00117a015

  日期：1988.9

  The synthesis and testing of potential multisubstrate inhibitors of tyrosine-specific protein kinases are described. One of the substrates, ATP, was mimicked by the known kinase inhibitor 5'-[4-(fluorosulfonyl)benzoyl]adenosine, which was covalently linked via the sulfonyl moiety to tyrosine mimics. The resulting multisubstrate inhibitors were tested for their ability to inhibit the transfer of phosphate

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。
• Lipophilic Modifications to Dinucleoside Polyphosphates and Nucleotides that Confer Antagonist Properties at the Platelet P2Y₁₂ Receptor
  作者：James G. Douglass、Roshni I. Patel、Benjamin R. Yerxa、Sammy R. Shaver、Paul S. Watson、Krzysztof Bednarski、Robert Plourde、Catherine C. Redick、Kurt Brubaker、Arthur C. Jones、José L. Boyer

  DOI：10.1021/jm701348d

  日期：2008.2.1

  discovered that modification of natural and synthetic dinucleoside polyphosphates and nucleotides with lipophilic substituents on the ribose and base conferred P2Y12 receptor antagonist properties to these molecules producing potent inhibitors of ADP-mediated platelet aggregation. We describe methods for the preparation of these functionalized dinucleoside polyphosphates and nucleotides and report their

  血小板P2Y12受体在血小板功能的调节中起着核心作用，通过用氯吡格雷等药物治疗抑制该受体可导致血栓形成事件的减少。我们发现，天然和合成的二核苷多磷酸酯和核糖和碱基上具有亲脂性取代基的核苷酸修饰赋予这些分子产生P2Y12受体拮抗剂的特性，从而产生了有效的ADP介导的血小板聚集抑制剂。我们描述了制备这些功能化的二核苷多磷酸盐和核苷酸的方法，并报告了它们的相关活性。通过分析这些结果并通过选择合成方法解构必要的结构元件，我们制备了一系列高度官能化的核苷酸，
• The synthesis and reactivity of new 2-(N,N-diisopropylamino)-3-methylsulfonyl-1,3,2-benzoxazaphospholes. The utility of the 5-chloro analogue in the one-pot synthesis of oligothiophosphates: [ApsppA, ApspppA, ppp5′A2′ps5′A, m7GpsppA, Apspppp, Apspp]
  作者：Nitin Puri、Sabine Hünsch、Christian Sund、Ivar Ugi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00031-3

  日期：1995.3

  mechanism for the synthesis of 43, 45 and 47 proceeds via the corresponding (dinucleoside 5′)-cyclometatriphosphite intermediates 50, 54, 52 and the (dinucleoside 5′)-1-thiocyclotriphosphate intermediates 51, 55, 53. The existence of these cyclic P(III) and P(V) intermediates were supported by31P- and1H-NMR spectroscopy. We here also demonstrate that 5-chlorobenzoxazaphosphole 23 can be used to synthesise

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P
• Synthesis and Transmembrane Transport Studies of Lipophilic Adenosine 5′-Triphosphate Derivatives
  作者：Annett Kreimeyer、François André、Aline Bluzat、Catherine Gouyette、Tam Huynh-dinh

  DOI：10.1080/15257779908041627

  日期：1999.4

  The preparation of acyl adenosine 5'-triphosphates as potential membrane permeable prodrugs is presented. The interaction of myristoyl- and cholesteryloxy-carbonyl-ATP with liposomes as model membranes and the release of ATP inside these vesicles was investigated using an enzymatic assay as well as P-31-NMR spectroscopy.