ethyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-diazoacetate | 1485633-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-diazoacetate
• 英文别名: (E)-2-(2-benzoylphenyl)-2-diazonio-1-ethoxyethenolate
• CAS: 1485633-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: YRXLXFUHAJXASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-diazoacetate 在 三丙基磷 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到ethyl 4-phenylphthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃前体合成邻苯二氮杂s的新颖便捷策略

  摘要：

  已经详细说明了向酞嗪衍生物的新颖的三步法。基于顺序的酰基-烷基化/重氮转移反应/ Diaza-Wittig反应的策略从芳烃前体以中等至良好的产率产生了所需的类似物。将各种芳基引入到环式哒嗪上，此外，酯基的存在允许进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化的协同催化。

  摘要：

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。

  DOI：

  10.1002/anie.201913603

文献信息

• A novel and convenient strategy for the synthesis of phthalazines from an aryne precursor
  作者：Hassen Bel Abed、Omprakash Bande、Oscar Mammoliti、Guy Van Lommen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.075

  日期：2013.12

  A novel three-step entry toward phthalazine derivatives has been elaborated. A strategy based on a sequential acyl-alkylation/diazo transfer reaction/Diaza-Wittig reaction led to the desired analogues in moderate to good yields from an aryne precursor. Various aryl groups were introduced on the annulated pyridazine, moreover the presence of an ester group allows further modifications.

  已经详细说明了向酞嗪衍生物的新颖的三步法。基于顺序的酰基-烷基化/重氮转移反应/ Diaza-Wittig反应的策略从芳烃前体以中等至良好的产率产生了所需的类似物。将各种芳基引入到环式哒嗪上，此外，酯基的存在允许进一步修饰。
• Construction of Oxo-Bridged Diazocines via Rhodium-Catalyzed (4+3) Cycloaddition of Carbonyl Ylides with Azoalkenes
  作者：Qiwen Pang、Jin Zhou、Yuling Wu、Wu-Jingyun Zhou、Wei-Fang Zuo、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00076

  日期：2022.2.18

  accessibility. This work describes the catalytic (4+3) cycloaddition reaction of carbonyl ylides with azoalkenes generated in situ. The rhodium-catalyzed cascade reaction features good atom and step economy, providing the first access to oxo-bridged diazocines. The product could be synthesized on a gram scale and converted into diversely substituted dihydroisobenzofurans.

  开发合成新型重氮辛化合物的有效策略很有价值，因为它们的使用受到合成可及性的限制。这项工作描述了羰基叶立德与原位生成的偶氮烯烃的催化 (4+3) 环加成反应。铑催化的级联反应具有良好的原子和步骤经济性，首次获得了氧代桥连的二氮杂萘。该产品可以按克级合成并转化为多种取代的二氢异苯并呋喃。
• Cooperative Rh/Chiral Phosphoric Acid Catalysis toward the Highly Stereoselective (3 + 3)-Cycloannulation of Carbonyl Ylides and Indolyl-2-methides
  作者：Henning J. Loui、Arun Suneja、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00489

  日期：2021.4.2
• Synthesis of Oxo-Bridged Dibenzoazocines through Ruthenium-Catalyzed [4 + 3]-Cycloannulation of Aza-<i>ortho</i>-quinone Methides with Carbonyl Ylides
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Shenmeng Yan、Jiao Liang、Cankun Luo、Ruizhi Lai、Li Hai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01885

  日期：2023.7.14
• Cooperative Catalysis for the Highly Diastereo‐ and Enantioselective [4+3]‐Cycloannulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Carbonyl Ylides
  作者：Arun Suneja、Henning Jakob Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201913603

  日期：2020.3.27

  We describe herein a highly diastereo- and enantioselective [4+3]-cycloannulation of ortho-quinone methides and carbonyl ylides to furnish functionalized oxa-bridged dibenzooxacines with excellent yields and stereoselectivity in a single synthetic step. The combination of rhodium and chiral phosphoric acid catalysis working in concert to generate both transient intermediates in situ provides direct

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。