octamethylbiphenylene | 6749-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octamethylbiphenylene
• 英文别名: octamethylbiphenyl；2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethyl-1,1'-biphenyl；2,2',3,3',4,4',5,5'-Octamethyl-biphenyl；Biprehnityl；1,2,3,4-Tetramethyl-5-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)benzene
• CAS: 6749-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: YJGHSPLVYKBKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-139.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octamethylbiphenylene 在 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用发烟硝酸硝化十甲基联苯和 2,3,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-pentachlorobiphenyl。侧链攻击的 ExclusiveOrthoOrientation

  摘要：

  研究了通过标题化合物与发烟硝酸在二氯甲烷中反应获得的产物。十甲基联苯得到 6,6'-双(硝基氧基甲基)-2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基联苯或 2,6,6'-三(硝基氧基甲基)-2',3 ,3',4,4',5,5'-七甲基联苯为主要产物，取决于硝化剂的用量。2,3,4,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-五氯联苯同样得到 6-nitrooxymethyl-2,3,4,5-tetramethyl-2',3', 4',5',6'-五氯联苯或2,6-双(硝基氧基甲基)-3,4.5-三甲基-2',3',4',5',6'-五氯联苯。已经提出了对联苯系统的烷基侧链进行排他性邻位攻击的一些合理的反应序列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2260
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-3,4,5,6-四氢甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 octamethylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Octamethylnaphthalene (Improved Synthesis) and Octamethylbiphenylene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28796

文献信息

• Synthesis and characterization of novel covalent biphenyldiyl SmII and YbII complexes
  作者：Yves Chauvin、Nathalie Marchal、Hélène Olivier、Lucien Saussine

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80192-e

  日期：1993.2

  Biphenylene reacts with activated Sm and Yb powders in ethers giving 2,2'-biphenyldiyl-Sm(II) and -Yb(II) complexes by opening of the C4 ring. They have been characterized by reactions with electrophiles such as the proton and dimethyldichlorosilane, and by H-1, C-13 and Yb-171 NMR measurements. The Yb complex can be obtained by reaction of 2,2'-dilithiobiphenyl with YbI2. Octamethylbiphenylene, the reduction potential of which is much more negative than that of biphenylene, does not react with Yb powder. In contrast, tricarbonyloctamethylbiphenylenechromium reacts with metal powder due to the presence of the electron-withdrawing Cr(CO)3 group. This suggests that an electron transfer from the metal precedes the opening of the cyclobutane ring.
• HART H.; TEUERSTEIN A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 693-695
  作者：HART H.、 TEUERSTEIN A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of Decamethylbiphenyl and 2,3,5,6-Pentamethyl-2′,3′,4′,5′,6′-pentachlorobiphenyl with Fuming Nitric Acid. Exclusive<i>Ortho</i>Orientation for the Side-chain Attack
  作者：Hitomi Suzuki、Osamu Yagiu、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.47.2260

  日期：1974.9

  Products obtained by the reaction of the title compounds with fuming nitric acid in dichloromethane were investigated. Decamethylbiphenyl gave 6,6′-bis(nitrooxymethyl)-2,2′,3,3′,4,4′,5,5′-octamethylbiphenyl or 2,6,6′-tris(nitrooxymethyl)-2′,3,3′,4,4′,5,5′-heptamethylbiphenyl as the major product, depending on the amount of nitrating agent. 2,3,4,5,6-Pentamethyl-2′,3′,4′,5′,6′-pentachlorobiphenyl similarly

  研究了通过标题化合物与发烟硝酸在二氯甲烷中反应获得的产物。十甲基联苯得到 6,6'-双(硝基氧基甲基)-2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基联苯或 2,6,6'-三(硝基氧基甲基)-2',3 ,3',4,4',5,5'-七甲基联苯为主要产物，取决于硝化剂的用量。2,3,4,5,6-Pentamethyl-2',3',4',5',6'-五氯联苯同样得到 6-nitrooxymethyl-2,3,4,5-tetramethyl-2',3', 4',5',6'-五氯联苯或2,6-双(硝基氧基甲基)-3,4.5-三甲基-2',3',4',5',6'-五氯联苯。已经提出了对联苯系统的烷基侧链进行排他性邻位攻击的一些合理的反应序列。
• Octamethylnaphthalene (Improved Synthesis) and Octamethylbiphenylene
  作者：Harold Hart、Avraham Teuerstein

  DOI：10.1055/s-1979-28796

  日期：——