9-methyl-9H-fluorene-9-carbonitrile | 92497-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonitrile
• 英文别名: 9-Methyl-9-cyan-fluoren；9-Methylfluorene-9-carbonitrile；9-methylfluorene-9-carbonitrile
• CAS: 92497-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: MSHWBTPROPJOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-亚甲基芴 、 1,4-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到9-methyl-9H-fluorene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化α-和α，β-取代苯乙烯的转移氢氰化

  摘要：

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。

  DOI：

  10.1002/anie.201813853

文献信息

• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART IX. SOME BIFUNCTIONAL DERIVATIVES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v64-215

  日期：1964.6.1

  Methyl phenanthrene-9-carboxylate, dimethyl phenanthrene-9,10-dicarboxylate, and N,N-dimethyl phenanthrene-9-carboxaraide have been prepared directly from fluorene by a novel route. Neighboring gro...

  菲-9-羧酸甲酯、菲-9,10-二甲酸二甲酯和N,N-二甲基菲-9-甲酸甲酯已通过一种新途径直接由芴制备。邻村...
• [EN] ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE, ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：[en]SOLUS ADVANCED MATERIALS CO., LTD.;[ko]솔루스첨단소재 주식회사

  公开号：WO2022139360A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  본 발명은 캐리어 수송능, 발광능 및 열안정성이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
• Transfer Hydrocyanation of α- and α,β-Substituted Styrenes Catalyzed by Boron Lewis Acids
  作者：Patrizio Orecchia、Weiming Yuan、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813853

  日期：2019.3.11

  A straightforward gram‐scale preparation of cyclohexa‐1,4‐diene‐based hydrogen cyanide (HCN) surrogates is reported. These are bench‐stable but formally release HCN and rearomatize when treated with Lewis acids. For BCl3, the formation of the isocyanide adduct [(CN)BCl3]− and the corresponding Wheland complex was verified by mass spectrometry. In the presence of 1,1‐di‐ and trisubstituted alkenes,

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。