1-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)pyrrole | 183861-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 183861-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: HKQBLZWERHVDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)pyrrole 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,4]二氮杂via通过羰基叠氮化物的热解和[3,2,2]环嗪，通过[f]吲哚嗪酮的狄尔斯-阿尔德反应，与[1]苯并噻吩退火

  摘要：

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00828-9
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-氯-3-甲基苯并(b)噻吩 在 1.) K 作用下， 生成 1-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,4]二氮杂via通过羰基叠氮化物的热解和[3,2,2]环嗪，通过[f]吲哚嗪酮的狄尔斯-阿尔德反应，与[1]苯并噻吩退火

  摘要：

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00828-9

文献信息

• TETRACYCLIC COMPOUNDS PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0651750A1

  公开（公告）日：1995-05-10
• US5679694A
  申请人：——

  公开号：US5679694A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUNDS PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYCLIQUES, PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE PREPARATION, ET UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994002483A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I), which have been found to have anti-tumour activity. More specifically, the invention concerns Pyrrolo [3,2-b^_] carbazoles, 1H-Benzofuro [3,2-f^_] indoles and 1H-[1] Benzothieno [2,3-f^_] indoles, methods for their preparation, intermediates, pharmaceutical formulations containing them and their use as anti-tumour agents.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques de formule (I) dont l'activité antitumorale a été constatée, et plus particulièrement les pyrrolo [3,2-b^_] carbazoles, les 1H-benzofuro [3,2-f^_] indoles et les 1H-[1] benzothieno [2,3-f^_indoles, ainsi que leurs méthodes de préparation, des formulations pharmaceutiques les renfermant et leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux.
• Pyrrolo[1,4]diazepines, via thermolyse of carbonylazides, and [3,2,2]cyclazines, via Diels-Alder reaction of [f]indolizines, annelated to [1]benzothiophene
  作者：Philippe Ohier、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00828-9

  日期：1996.10

  acetic acid is described. Moreover, new [1]benzothieno[2,3(3,2)-f]indolizines were synthesized in one-pot from 2(3)-(2-formylpyrrol-1-ylmethyl)-[1]benzothiophene and with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) they led regiospecifically to [3,2,2] cyclazines fused to a [1]benzothiophene ring by 1,3-dipolar cycloaddition reaction rather than Diels-Alder adducts.

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。