[(2R,3S,6S)-3-benzoyloxy-6-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate | 1469874-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-benzoyloxy-6-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1469874-78-9
• 化学式: C₃₄H₂₆O₅
• 分子量: 514.577
• InChiKey: GVSWMPAANKCJHX-YKILCQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 、 4-乙炔联苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以65%的产率得到[(2R,3S,6S)-3-benzoyloxy-6-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper mediated stereoselective synthesis of C-glycosides from unactivated alkynes

  摘要：

  在低催化剂载量和室温条件下，在三氟氯酸铜和抗坏血酸存在下，开发出了一种高度立体选择性的甘氨醛和未活化炔烃之间的快速 C-糖基化反应。多种甘氨醛和芳基炔烃顺利地参与了反应。抗坏血酸还原 Cu(OTf)2 时生成的 TfOH 可能是糖基化反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc44250k

文献信息

• Copper mediated stereoselective synthesis of C-glycosides from unactivated alkynes
  作者：Anil Kumar Kusunuru、Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc44250k

  日期：——

  A highly stereoselective rapid C-glycosylation reaction has been developed between glycal and unactivated alkynes in the presence of coppertriflate and ascorbic acid at low catalyst loading and at room temperature. A wide variety of glycals and aryl acetylenes participate in the reaction smoothly. TfOH generated during the reduction of Cu(OTf)2 by ascorbic acid may be the active catalyst for the glycosylation.

  在低催化剂载量和室温条件下，在三氟氯酸铜和抗坏血酸存在下，开发出了一种高度立体选择性的甘氨醛和未活化炔烃之间的快速 C-糖基化反应。多种甘氨醛和芳基炔烃顺利地参与了反应。抗坏血酸还原 Cu(OTf)2 时生成的 TfOH 可能是糖基化反应的活性催化剂。