2-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-9-one | 1422011-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-Trimethylsilylfluoren-9-one；2-trimethylsilylfluoren-9-one
• CAS: 1422011-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: RRCYXLPLDSFJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-(trimethylsilyl)-biphenyl-2-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 二茂铁 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）进行的交叉脱氢偶联：芴酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。

  DOI：

  10.1021/ol4000857

文献信息

• Synthesis of Fluoren‐9‐ones via Pd‐Catalyzed Annulation of 2<i>‐</i>Iodobiphenyls with Vinylene Carbonate
  作者：Wenguang Li、Yongqi Yu、Jie Yang、Kaifang Fu、Xu Zhang、Shukui Shi、Ting Li

  DOI：10.1002/asia.202301040

  日期：2024.2.16

  A palladium-catalyzed reaction for intermolecular selective C−H cyclocarbonylation of 2-iodobiphenyls is reported, in which the vinylene carbonate acts as a carbon monoxide transfer agent to enable the annulation reaction.

  报道了一种钯催化的2-碘代联苯分子间选择性 C−H 环羰基化反应，其中碳酸亚乙烯酯充当一氧化碳转移剂以实现环化反应。
• Pd-Catalyzed Assembly of Fluoren-9-ones by Merging of C–H Activation and Difluorocarbene Transfer
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00467

  日期：2021.4.2
• Cross Dehydrogenative Coupling via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS): Synthesis of Fluorenones and Xanthones
  作者：Sebastian Wertz、Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol4000857

  日期：2013.2.15

  Cross dehydrogenative coupling reactions occurring via base-promoted homolytic aromatic substitutions (BHASs) are reported. Fluorenones and xanthones are readily prepared via CDC starting with readily available ortho-formyl biphenyls and ortho-formyl biphenylethers, respectively. The commercially available and cheap tBuOOH is used as an oxidant. Initiation of the radical chain reaction is best achieved

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。