3β,17-Diacetoxy-5α-androsten-(16) | 1247-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17-Diacetoxy-5α-androsten-(16)
• 英文别名: 3β,17-diacetoxy-androsten-(16)；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1247-67-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GDNCPMQDMBBSRP-HKZQYKGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17-Diacetoxy-5α-androsten-(16) 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溴 、 1,2-二氯乙烷 、 锌 作用下， 生成 5α-androst-16-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Fajkos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 312,331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 乙酸异丙烯酯 、 硫酸 作用下， 生成 3β,17-Diacetoxy-5α-androsten-(16)
  参考文献：
  名称：

  Studies of Steroid Ring D Epoxides of Enol Acetates; A New Synthesis of Estriol and of Androstane-3β,16α,17β-triol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a026

文献信息

• Production of 16β-(acetoxy)acetoxy derivatives by reaction of 17-keto steroid enol acetates with lead (IV) acetate
  作者：M Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00103-9

  日期：2001.10

  16beta-acetoxy-17-ketones with the lead reagent did not yield the corresponding (acetoxy)acetates. Reaction of the enol acetate 3 with Pb(OCOCD(3))(4) in CD(3)COOD yielded principally the labeled (acetoxy)acetate 10-d(3), which had a CD(3)COOCH(2)COO moiety at C-16beta. In contrast, when the deuterated enol acetate 3-d(3), which was obtained by treatment of the 17-ketone 14 with (CD(3)CO)(2)O in the presence

  用 Pb(OCOCH(3))(4) 处理 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 及其 5alpha-reduced 类似物 5alpha-androstan-17-one 和醋酸雌酮，1-4 的烯醇乙酸酯在乙酸和乙酸酐中得到先前未报道的产物 16β-（乙酰氧基）乙酰氧基-17-酮 8-10 和 12，产率 9-15%，以及已知的主要产物 16β-乙酰氧基-17-酮 5- 7 和 11。用先导试剂对 16β-乙酰氧基-17-酮进行类似处理没有产生相应的（乙酰氧基）乙酸盐。烯醇乙酸酯 3 与 Pb(OCOCD(3))(4) 在 CD(3)COOD 中的反应主要产生标记的（乙酰氧基）乙酸酯 10-d(3)，其具有 CD(3)COOCH(2)COO C-16beta 的部分。相反，当氘代烯醇乙酸酯 3-d(3) 时，通过在 LDA 存在下用 (CD(3)CO)(2)O 处理
• Effects of steroid D-ring modification on suicide inactivation and competitive inhibition of aromatase by analogs of androsta-1,4-diene-3,17-dione
  作者：Paul F. Sherwin、Patrick C. McMullan、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00123a026

  日期：1989.3

  human placental aromatase. As long as the five-membered ring is intact, modifications of the D ring such as reduction or removal of the carbonyl group or conversion to a gamma-butyrolactone cause a less than 6-fold decrease in affinity for and rate of inactivation of aromatase, compared to 3a. Thus, an oxygen atom at C-17 is not required for binding of these inhibitors to aromatase, suggesting that

  制备其中D环被修饰的雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3a）的类似物，并作为人胎盘芳香化酶的自杀性灭活剂和竞争性抑制剂进行测试。只要五元环是完整的，D环的修饰（例如羰基的还原或去除或转化为γ-丁内酯）都会导致芳香化酶的亲和力和失活率降低不到6倍，相比于3a。因此，这些抑制剂与芳香酶的结合不需要C-17处的氧原子，这表明氢与D环氧的键合在结合中不发挥主要作用。打开D环会将环戊烷环转化为烷基链，并导致亲和力降低300倍以上；这可以通过缩短链长来部分逆转。这些结果与其中打开的D环的自由链采用在空间上干扰抑制剂与酶结合的构象的模型一致。通过允许制备对芳香化酶具有高亲和力但不经受17-羰基还原反应的17-脱氧类似物的研究，这些发现可能在药物设计中具有实际应用。
• Synthesis of Dehydroepiandrosterone Sulfatide and 16α-Halogenated Steroids
  作者：Magid Abou-Gharbia、Laura Pashko、Arthur Schwartz、Daniel Swern

  DOI：10.1002/jps.2600701017

  日期：1981.10

  Dehydroepiandrosterone sulfatide was prepared in a 68% yield by the reaction of 5-androstene-3 beta-ol-17-one 3 sulfate (silver salt) with dipalmitoyl alpha-iodopropylene glycol. The sulfatide was found to be a more potent inhibitor of human glucose-6-phosphate dehydrogenase than dehydroepiandrosterone. 16 alpha-Halogenated steroids also were prepared by direct halogenation of the steroid or indirect

  通过使5-雄甾烯-3β-醇-17-一3硫酸盐（银盐）与二棕榈酰基α-碘丙二醇反应，以68％的产率制备了脱氢表雄酮硫酸盐。发现硫酸脂是人葡萄糖6-磷酸脱氢酶比脱氢表雄酮更有效的抑制剂。还通过类固醇的直接卤化或适当类固醇中间体的间接卤化制备了16种α-卤代类固醇。在各种卤代类固醇中，作为葡萄糖-6-磷酸脱氢酶抑制剂的16种α-溴表雄酮的效力是脱氢表雄酮的50倍。
• Synthesis of stable isotope labelled steroid bis(sulfate) conjugates and their behaviour in collision induced dissociation experiments
  作者：Christopher C. J. Fitzgerald、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/d2ob00375a

  日期：——

  identify and quantify biomarkers of interest and depends in turn on access to steroid reference materials and their stable isotope labelled (SIL) derivatives. A new [18O] stable isotope label for sulfate metabolites is reported, which allows for the selective, late-stage and ‘one-pot’ synthesis of a variety of SIL–steroid conjugates suitable as MS probes and internal standards. The method is applied to more

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。
• Chemistry of difluorocyclopropyl acetates. Application of difluorocarbene chemistry to homologation reactions
  作者：Pierre. Crabbe、A. Cervantes、A. Cruz、E. Galeazzi、J. Iriarte、E. Velarde

  DOI：10.1021/ja00801a022

  日期：1973.10