3-(2-氯苯甲酰基)-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 13787-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-(2-氯苯甲酰基)-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-(2-chloro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 3-<2-Chlor-benzoyl>-benzoxazolinon；N-(2-Chlorobenzoyl)-benzoxazolinone；N-(2-Chlorbenzoyl)benzoxazolon；2(3H)-Benzoxazolone, 3-(2-chlorobenzoyl)-；3-(2-chlorobenzoyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 13787-55-8
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• 分子量: 273.675
• InChiKey: GUGORJVUVAMRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯甲酰基)-1,3-苯并恶唑-2-酮 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到6-(2-氯苯甲酰基)-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cotelle, Nicole; Cotelle, Philippe; Lesieur, Daniel, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3259 - 3266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 邻氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(2-氯苯甲酰基)-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2（3H）-苯并恶唑酮和3-酰基-2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0419-9

文献信息

• Wagner; Leistner, Pharmazie, 1972, vol. 27, # 9, p. 547 - 552
  作者：Wagner、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some N-acylbenzoxazolinones
  作者：N. A. Aliev、S. N. Ivanova、N. N. Mel'nikov、N. I. Shvetsov-Shilovskii

  DOI：10.1007/bf00945359

  日期：——
• Cotelle, Nicole; Cotelle, Philippe; Lesieur, Daniel, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3259 - 3266
  作者：Cotelle, Nicole、Cotelle, Philippe、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要