2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 109702-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 109702-87-6
• 化学式: C₈H₅ClN₄O₂S
• mdl: MFCD00981126
• 分子量: 256.672
• InChiKey: WLGLOYIGRVKHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  464.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-carboethoxyamino-5-<3-nitro-4-(4-carboethoxyamino-1-piperazinyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Chloro-3-nitrobenzoyl)amino]thiourea 在 硫酸 作用下， 以35%的产率得到2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑，恶二唑和三唑基支架的合成及抗流感活性

  摘要：

  背景：流感是由正粘病毒科的RNA病毒引起的常见呼吸道感染。流感病毒，引起各种症状，包括发烧，鼻分泌物，咳嗽，肌肉疼痛和肺炎。它分为三种不同的类型A，B和C。许多1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑具有广泛的生物活性。这些杂环因其对多种病毒的高抗病毒活性而被认为是领先的。 方法：综述了与抗流感药化学有关的研究内容和在线内容，采用五种方案获得了目标化合物，然后对这些化合物进行了体外抗流感筛选。 结果：在体外针对MDCK细胞中的高致病性禽流感H5N1病毒筛选了30种新型化合物。金刚烷胺用作对照药物。六个化合物显示出优异的活性（79-100％的病毒抑制），即6c，14b，14c，19b，30b，30e，其中14c是活性最高的化合物。五个化合物表现出中等抑制作用（44-70％），即5c，6b，23a，23b，30c。 结论：从先前的结果，我们发现三唑环的存在降低了抗病毒活性。含有

  DOI：

  10.2174/1570180814666170512122832

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and 3D-QSAR study of novel 5-substituted-1,3,4-thiadiazole Schiff base derivatives
  作者：Jiayu Lou、Huashan Wang、Sanyan Wang、Junjun Han、Meiyi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133629

  日期：2022.11

  In this study, 21 new thiadiazole Schiff base derivatives were synthesized based on the reactive group splicing principle, and the structures of the target compounds were confirmed and characterized by 1H NMR, FT-IR and HRMS. The inhibition activity of the compounds was tested in vitro against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger, Rhizopus, Penicillium, Botrytis cinerea and Alternaria

  本研究基于反应性基团剪接原理合成了21个新型噻二唑席夫碱衍生物，并通过1 H NMR、FT-IR和HRMS对目标化合物的结构进行了确证和表征。在体外测试了这些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉、根霉属、青霉属、灰霉属和链格孢属的抑制活性采用菌丝生长速率法。结果表明，大多数化合物在 50 µg/mL 的剂量下表现出良好的生物活性。其中，化合物 2b、2r 和 2a 对受试微生物的抑制率与对照药物百菌清相当。使用 CoMFA 和 CoMSIA 对目标化合物对黑曲霉的抑制活性进行了初步的三维定量构象关系 (3D-QSAR) 研究，模型结果表明增加 2 位和 6 位的体积苯环 A 和苯环 B 的 3 位取代基，减小了 5 位取代基苯环 A 的体积；增加苯环A的6-位和苯环B的2'-位的疏水基团；增加苯环B的3'位氢键供体基团和减少苯环B的3'位氢键受体基团可以提高化合物的生物活性。可以提高化合物的抑制活性。
• CHAUHAN, P. M. S.;BHAKUNI, D. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 11, 1146-1149
  作者：CHAUHAN, P. M. S.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anti-influenza Activity of Novel Thiadiazole, Oxadiazole and Triazole Based Scaffolds
  作者：Samar S. Tawfik、Abdelbasset A. Farahat、Magda A.-A El-Sayed、Atif S. Tantawy、Ola Bagato、Mohamed A. Ali

  DOI：10.2174/1570180814666170512122832

  日期：2018.3.12

  excellent inhibition. Presence of the thiadiazole ring greatly affected the activity in different ways according to the substitution on the ring. Moving to the oxadiazole series 14a-c, 16, 28b,c and 30a-f, the change in substitutions greatly affected the antiviral activity. Presence of 4-tolyl or 4-chlorophenyl at position 5 of the oxadiazole greatly enhanced the activity in 14b,c.

  背景：流感是由正粘病毒科的RNA病毒引起的常见呼吸道感染。流感病毒，引起各种症状，包括发烧，鼻分泌物，咳嗽，肌肉疼痛和肺炎。它分为三种不同的类型A，B和C。许多1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑具有广泛的生物活性。这些杂环因其对多种病毒的高抗病毒活性而被认为是领先的。 方法：综述了与抗流感药化学有关的研究内容和在线内容，采用五种方案获得了目标化合物，然后对这些化合物进行了体外抗流感筛选。 结果：在体外针对MDCK细胞中的高致病性禽流感H5N1病毒筛选了30种新型化合物。金刚烷胺用作对照药物。六个化合物显示出优异的活性（79-100％的病毒抑制），即6c，14b，14c，19b，30b，30e，其中14c是活性最高的化合物。五个化合物表现出中等抑制作用（44-70％），即5c，6b，23a，23b，30c。 结论：从先前的结果，我们发现三唑环的存在降低了抗病毒活性。含有
• Chauhan, P. M. S.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1146 - 1149
  作者：Chauhan, P. M. S.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——