(E)-11-<2-(1-imidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid | 127166-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-11-<2-(1-imidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid
• 英文别名: (E)-11-[2-(1-imidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylic acid；(11E)-11-(2-imidazol-1-ylethylidene)-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
• CAS: 127166-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: JXRWSKFOTOHQDH-REZTVBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-11-<2-(1-imidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04999363A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Novel tricyclic compound represented by formula ##STR1## possess a TXA.sub.2 biosynthesis inhibiting activity and/or a TXA.sub.2 receptor antagonizing activity, and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  由公式##STR1##表示的新型三环化合物具有TXA.sub.2生物合成抑制活性和/或TXA.sub.2受体拮抗活性，并预计对缺血性疾病、脑血管疾病等具有预防和治疗作用。
• Dibenzoxepin derivatives: thromboxane A2 synthase inhibition and thromboxane A2 receptor antagonism combined in one molecule
  作者：Etsuo Ohshima、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Michiyo Kawakage、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00063a011

  日期：1993.5

  A new series of 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives exerting both thromboxane synthase inhibitory (TXS-I) and thromboxane receptor antagonist (TXRA) activities is described. (-)-11-[(3-Pyridylmethyl)thio]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin -2- carboxylic acid [(-)-3] and (E)-11-[2-(3-pyridyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin+ ++-2- carboxylic acid methanesulfonate (11E) exhibited potent inhibitory

  描述了同时具有血栓烷合酶抑制作用（TXS-1）和血栓烷受体拮抗剂（TXRA）活性的一系列新的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物。（-）-11-[（3-吡啶基甲基）硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin -2-羧酸[（-）-3]和（E）-11- [2-（3 -吡啶基）[亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酯+ ++-2-羧酸甲磺酸盐（11E）对牛血小板血栓烷合酶具有有效的抑制作用，IC50值分别为4.0和14 nM。所述衍生物还拮抗Ki值分别为85和180nM的豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体。化合物11E在离体实验中表现出双重抑制活性，并在大鼠急性肾衰竭模型中显示出显着的保护作用。
• US4999363A
  申请人：——

  公开号：US4999363A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5118701A
  申请人：——

  公开号：US5118701A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5242931A
  申请人：——

  公开号：US5242931A

  公开（公告）日：1993-09-07