(11E)-11-[2-(5-chlorobenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid | 127166-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (11E)-11-[2-(5-chlorobenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
• CAS: 127166-28-3
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 416.864
• InChiKey: LDTIDRICEJQBQB-DJKKODMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-(2-chloroethylidene)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (11E)-11-[2-(5-chlorobenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017

文献信息

• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0709373A1

  公开（公告）日：1996-05-01

  A novel pyrrolidine derivative represented by general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a prolyl endopeptidase inhibitor activity and promising as an active ingredient of an antiamnetic. In said formula R1 represents (1) lower alkyl (C₁-C₆) or (2) an optionally substituted hydrocarbon ring group (a 3- to 15-membered monocyclic or fused-ring group); n and m represent each an integer and the sum of them represents an integer of 0 to 2; X and E represent each oxygen. NR' (wherein R' represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl), sulfur, phenylene, CH=CH or CH₂; A represents an amino acid or imino acid residue wherein the functional group(s) may be substituted, or a glycine residue wherein the amino group may be substituted; and Y1 represents C₃-C₈ cycloalkyl.

  一种通式（1）代表的新型吡咯烷衍生物或其药学上可接受的盐，具有脯氨酰内肽酶抑制剂活性，有望作为抗厌氧菌药的活性成分。在所述式中，R1 代表 (1) 低级烷基（C₁-C₆）或 (2) 任选取代的烃环基（3-15 元单环或融合环基）；n 和 m 各代表一个整数，二者之和代表 0-2 的整数；X 和 E 各代表氧。NR'（其中 R'代表氢或 C₁-C₆烷基）、硫、亚苯基、CH＝CH 或 CH₂；A 代表氨基酸或亚胺酸残基（其中官能团可被取代）或甘氨酸残基（其中氨基可被取代）；以及 Y1 代表 C₃-C₈环烷基。
• Tricyclic compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0345747B1

  公开（公告）日：1996-06-26
• US4999363A
  申请人：——

  公开号：US4999363A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5118701A
  申请人：——

  公开号：US5118701A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5242931A
  申请人：——

  公开号：US5242931A

  公开（公告）日：1993-09-07