2,2',5,5'-tetraphenyl-3,3'-bifuran | 52107-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetraphenyl-3,3'-bifuran
• 英文别名: 3,3'-bis-2,5-diphenylfuran；2,5,2',5'-Tetraphenyl-[3,3']bifuryl；3-(2,5-Diphenylfuran-3-yl)-2,5-diphenylfuran
• CAS: 52107-61-6
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: BANYYDDMBVYOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetraphenyl-3,3'-bifuran 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1.6-diphenyl-3.4-dibenzoyl-hexadiene-(2t.4t)-dione-(1.6)
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Dimolecular Reduction Products of Dibenzoylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01313a059
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2',5,5'-tetraphenyl-3,3'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k

文献信息

• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Cathodic reduction of 1,2-dibenzoylchloroethane. Formation of cyclic dimolecular products
  作者：Fructuoso Barba、Jose Luis de la Fuente

  DOI：10.1021/jo00079a011

  日期：1993.12

  The electrochemical reduction of 1,2-dibenzoylchloroethane in aprotic medium (DMF-LiClO4) on mercury cathode gives four dimeric products. Two of them correspond to cyclic structures, 1-phenyl-c-2,t-3,c-4-tribenzoyl-r-1-cyclopentanol (41-43%) and 1-phenyl-c-2,c-3,t-4-tribenzoyl-r-1-cyclopentanol (16-18%), and the other two were identified as the racemic and meso 1,6-diphenyl-3,4-dibenzoyl-1,6-butanediones (24-26 and 8-10%, respectively). The dehydration of these products leads to the formation of furans, bisfurans, or cyclopentenes depending on the experimental conditions.
• The Synthesis of 4-Benzoyl-2,5-diphenyl-2-hydroxyfuranone-3 through Benzoyldiphenylfuran and Bromotribenzoylethylene
  作者：Robert E. Lutz、James M. Smith

  DOI：10.1021/ja01849a076

  日期：1941.4
• A novel palladium-catalyzed tandem dimerization and cyclization of acetylenic ketones. A convenient method for 3,3′-bifurans
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Charles Cartwright、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00889-8

  日期：1999.6

  Alkynones undergo rearrangement in the presence of Pd(PPh3)(4) and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 2,5-substituted furans, but under similar conditions PdCl2(PPh3)(2) by a tandem dimerization and cyclization, gives 3,3'-bifurans predominantly. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Barba Fructuoso, de la Fuente Jose Luis, J. Org. Chem, 58 (1993) N 27, S 7685-7687
  作者：Barba Fructuoso, de la Fuente Jose Luis

  DOI：——

  日期：——